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而四香之中最为优秀的就要算秋香了，秋香自小父母双亡，在华夫人身旁长大，不但人长得秀美娇俏，而且聪慧机敏，善解人意。华夫人有什么意图，有时并不须说出口，秋香便能心领神会，办得妥妥贴贴。华夫人是知书识礼的名门淑女，受她的影响，秋香也略能识文断墨，而且神情举止，也染了不少大家闺秀的气韵。所以华夫人对秋香犹为看重，把一些重要的事项都交给她安排，自己也把她看成是半个贴心的女儿。
这年春天，好善信佛的华夫人特往茅山古寺进香拜佛，随行的有四香和其他一些仆从。茅山又叫句曲山，位于江苏省句容县东南，半山上有一座古庙，香火非常旺盛。华夫人一行，从无锡乘船，直到戚墅堰河渡口停住，舍船乘轿东行。一大群仆从拥着几乘华轿逶迤而行，径过句容县城时引得不少人驻足观望。句容城中熙熙攘攘，很是热闹，坐第二轿中的秋香一时兴起，悄悄掀开轿帘一角，向外张望。这一望正看见市边有一群少年围成一团，争相请一位年轻公子在他们准备好的素扇上作画，一个个争先恐后，好不有趣。被围在中间的那位年轻公子似乎兴致很好，手拈一枝画笔，神清气闲地左涂右抹，每每只需几笔，就能画好一个扇面，得了画的人一个个小心翼翼地捧着，象是得了什么宝贝。见此情景，轿中的秋香不由得嫣然一笑。这一笑本是无意，却不料这时那作画的公子恰好抬起头，正正受了这一笑，作画的公子似乎受宠若惊，呆呆地望着轿子，手中的画笔不知不觉也蹭到围在他身边的那些人的衣服上了，竟也不知收回。轿里的秋香，见自己的一笑竟被人察觉连忙放下轿帘，规规矩矩地坐在轿中。
为人作画的公子，怔怔地目送着轿子远去，却再也无意画画，收笔就走，也不管那些没得到画的人怎样苦苦相求。这位作画的公子，原来就是堪称“江南第一风流才子”
的唐伯虎。唐伯虎名寅，伯虎是字，自号六如居士，独禀异秀天资，才情横溢。不但写的文章风采俊逸，特别是能画一手绝妙的山水人物画，他作画随兴致所至，风格飘逸，笔调恣肆，被人称为神来之笔，是当时人们争相收藏的妙品。明孝宗弘治年间，唐伯虎曾应乡试，荣登榜首，成为举人之魁——解元，而他并不着意于继续努力进取，才高气傲，性格落拓不羁，常醉心于诗酒书画，流连于风花雪月，过一种放浪随意的日子。
这个春花烂漫的季节，他约了二三个好友，同船到茅山游玩，从茅山古寺归来的路上被人认出，硬缠着他题画。唐伯虎被一路春色感染，心境十分爽朗，也正手痒着想画上两笔，所以欣然应允，接过别人早已备好的纸笔开始抒写心中的春情。谁知他一开了头，竟收不了尾，周围那些喜欢附庸风雅的人不断闻信赶来，直让他应接不遐，但他依然兴致勃勃。
然而，秋香那迷人的一笑，却使他的画兴嘎然而止，所有的心思都只顾得回味那摄人心魂的一笑了。回客舟的路上，他满脑子里都是刚才稍纵即逝的那一幕。身为风流才子的唐伯虎对女人的风韵可以说是历经颇丰，但无论大家闺秀、还是小家碧玉，谁都比不上刚上轿中那位女子的浅浅一笑更让他动心。虽然他不了解那女子的身份，可那端庄俏丽的脸蛋，蕴含着盈盈秋水的大眼睛，真让人看了着迷。尤其是那一笑，娇而不媚，艳而不俗，似乎展开了一片春意盎然的天地，怎不引人想要融入其中。
唐伯虎闷闷不乐地回到舟中，几个友人正等着他，准备在舟上休息一夜后，第二天起航返回苏州。这一夜，唐伯虎神思迷离，转侧难眠，想到夜半时，忽然生出一条妙计。
他稍稍合计后，猛然大叫一声，翻声坐起，狂呼不已，捶首顿足。同舟的友人被他惊醒，急忙拉住他，问其何故；唐伯虎故意迷糊了半天，才心存余悸地说：“刚才梦中见到一员天神，红发撩牙，身高丈余，手持一硕大金杵，直朝我打来，说我进香不虔诚，得罪了天帝，派他来责罚我。我叩头再三哀求，他才勉强说今日姑且饶过我，但必须在天明时，只身持香，沿途礼拜，到茅山古寺中谢罪，否则再来惩罚我。”友人纷纷宽慰他不必放在心上，但唐伯虎依然不放心，坚决地说：“还为遵奉神教，明日独自上山进香，你们可以驾舟先回，不必等我。”好友拗不过他，便同意了他的建议。
第二天一早，唐伯虎离舟登岸，又返回句容城中，委婉地向人打听昨天招摇过市的那队人的情况。终于得知，原来是无锡华学士夫人所率进香的队伍，而其中最美的乃是华夫人的爱婢秋香，唐伯虎认定那莞尔一笑的姑娘就是秋香。
唐伯虎并不因秋香是一位婢女而有退却的念头，他已认准那是个蕙质兰心的姑娘，决不因为她的身份低贱而改变看法。探知华家的画肪明日一早将启程返回无锡，唐伯虎便悄悄雇了一叶小舟，让船夫将舟靠近华家画舫停泊。又是一个无眠之夜，可一想到悠然神往的美人就近在咫尺，心中有几分踏实，又有几分悸动。整整一夜，想入非非，思绪在半梦半醒之间飘浮。
晨曦微露时，唐伯虎爬出狭小的船舱，到船头上坐下，四周水面上晓雾朦胧。画舫和小舟都象飘荡在云雾缭绕的仙境中，令他更加心荡神移，幻想着自己与佳人在天宫云端相拥。就在唐伯虎心猿意马时，猛地一盆冷水从天而降，浇在他的头上，他骤然惊醒抬头望去，却恰好看见那秋香站在画肪舱窗前，端着脸盆在发窘。本是生出一股火气的唐伯虎，见水是从美人手里泼出，顿时火气消散，仿佛觉得那水是一股醇香的清醴，美美地滋润了他的心头，望着美人深情地露出笑容。
那画肪上的秋香因晓雾遮掩，不小心把洗脸水泼在临船客人身上。正不知所措时，见那客人抬头，却是前日里在街上过看到的那位题画公子，此时淋成了落汤鸡，不但没责怪自己，反而对自己微笑，当下心生庆幸，也悠然报之一笑。
唐伯虎又被这灿烂的一笑迷住了，待他镇定下来想搭腔时，秋香已落下画舫窗纱，画舫也缓缓起动了。唐伯虎急忙吩咐船夫操浆紧随其后，并掏出一锭纹银抛到船夫手中，船夫领会其意，卖力地划着浆，紧紧尾随着画舫前行。
一路顺风船速，晌午过后，画舫和小舟同时抵达无锡，在行船过程中，再也没见到秋香姑娘露面，唐伯虎只感心中空落落的。
画舫停稳后，华夫人在众婢女的簇拥中下了船，登上前来迎接的华轿。婢女中的四香也是坐轿的，只是轿子略小一些，服侍夫人上了轿后，四香转身各上自己的轿子。秋香转身的时候，一抬眼，正望见也已下了船、正站在那里不知所措的唐伯虎，见他那副痴痴呆呆的神情，又不由地意味深长地对他一笑，然后上了轿。她这第三笑，真让唐伯虎欣喜若狂，素不相识的美人，竟对自己一笑、二笑、三笑，定是笑中有深意。于是，他紧追着秋香的轿子往前走。转眼来到朱门高耸的华府门前，几乘轿子和后面跟着的一大群仆侍鱼贯入门，唐伯虎跟在后面居然毫不思索的也往里迈步，被守门的仆人拦住，他才回过神来。
怎样才能见到牵肠挂肚的美人呢？唐伯虎也曾想递上名贴直接拜访华学士，以他的名声，必然受到礼遇。可那样的话又怎样去向人家求见一个婢女呢？思前想后，他想出一条“苦肉计”。
首先，他到当铺买下一套洗得发白了的蓝布儒衫穿上，然而酝酿了半天情绪，来到华府门前不远处，双眼含泪地踱来踱去。这一招还真灵，不一会儿，就有好心人上来问他的情况，他佯装无奈地诉说：“小生本是苏州人士，埋头读书，别无他长，谁料天降横祸，父母相继去世，小生生计无着，特来无锡投奔亲戚。偏偏亲戚家又已搬迁，找不到下落，我已身无分文，走投无路了！”说完呜咽咽地悲哭起来。围观的人同情地安慰他，心软的人还陪着他落下几滴泪。围观的人群中有一位华府的管家，他见眼前书生眉清目秀，颇有灵性，如今落魄到这地步，确实可怜，便想帮他一把，于是上前道：“公子如果不嫌弃的话，我倒是有个地方可让公子权且安身。”旁边的人认出他是华府的管家，纷纷奉承他有办法。唐伯虎一听是华府的管家，心中暗暗高兴，急忙擦干眼泪，辑首答谢道：“承蒙大伯提携，只要有安身之所，还有什么嫌弃！”华府管家被众人捧得很受用，拈着胡须说：“我家老爷正想为两位公子请一位伴读的书僮，公子不嫌辱没清名的话，我可向老爷举荐。”唐伯虎连忙上前千恩万谢。
就这样，通过管家的推荐，唐伯虎顺利地通过了华老爷的测试，当上了华家两位少爷的伴读，并获名华安。
华家老爷学富五车，才识俊雅。两位儿子却难承家学，不但天资愚钝，而且懒惰贪玩，请了个老学究教了他们十几年，依然写不出勉强通畅的文章，华老爷十分失望。现在请了个灵秀的书僮华安为儿子伴读，也希望两个儿子能沾染些灵气，稍有长进。无奈这两个草包公子根本不肯把心思放在读书上，他们欺负老学究先生年老眼花，只要先生一不注意，便你看着我，我望着你，挤眉弄眼，或对着窗外的天空发呆，甚至还偷偷溜到前面，把先生的茶杯中倒上墨汁，让老先生喝得满嘴乌黑，他们在下面掩口窃笑，老先生还莫名其妙。“
唐伯虎深知华家两位公子确是“朽木不可雕也”，因而也不想用心督促他们读书，只是一味顺着他们，倒也颇得两位公子的欢心。
表面上在书房伴读，唐伯虎的一颗心天天都在寻找秋香的踪影，可一个月过去了。
竟连秋香的气味也没闻到过。原来事出有因，华家两位傻公子虽不善念书，却是拈花惹草的好手，兄弟俩都沉迷于家婢秋香的美艳，总是想方设法找她纠缠，为了她兄弟俩还动起拳脚。华夫人对两个不争气的儿子十分生气，一怒之下，下令不许他们踏进内院半步，而秋香为免是非，除了陪华夫人外，也尽量少到外院来。难怪唐伯虎进了华府，却难见华秋香一面。
一天，老学究先生外出会老友，临走时给两位公子布置了一个题目，让他们各写一篇文章，等他回来检查，而且还要送到华老爷那里去审察。这一来，可把两位公子吓住了，先生检查他们不怕，可一说老爹还要过目，可把他们给镇住了。老爹家法甚严，弄不好是要挨板子的。老先生一走，两位公子也不敢跑出去游逛了，老老实实坐在桌前，歪着头，啃着笔，卿卿哼哼，老半天也写不出一个字。这时，华安给他们送了茶水点心进来，看着他们愁眉苦脸的样子，暗自发笑。大公子见他面带嘲意本想发火，却突然灵机一动，记起父亲曾说过这华安尚有几分灵性，那何不叫他动笔代写一篇文章。拿定了主意，大公子连忙起身，把华安拉到椅子上坐下，央求道：“今日请你写篇文章，日后大大有你的好处！”一旁的二公子听了，马上跳将起来，扯住华安的另一只手嚷着：“也给我写一篇，今日就有你的好处！”兄弟俩你拉我扯，死缠硬磨。唐伯虎见他们实在是可怜，而写这么两篇文章对他来说不过是小菜一碟，于是半推半就地答应下来。两位公