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与上述新秀相比，张学友算得是一员老将了，他以一首《夕阳醉了》登上本届“十大中文金曲”榜。
为扩大战果，1991年，张学友陆续推出三张唱片，分别是《情不禁》、《一颗不变心》、《爱你多一些》，销量均超过了10万张。这一年，张学友还参加拍摄了十多部电影，包括《豪门夜宴》、《黄飞鸿》、《旺角卡门》等。
这时有人批评张学友电影拍得太多，张学友解释说：“拍电影纯粹是为了挣钱，出唱片赚不了多少钱，而一部影片的酬金就超过了几张唱片的分红。”
此时，刘德华与张学友的竞争之势已经形成。张学友是以歌唱为本行，为钱从影；刘德华则是“唱而优则影”。虽然刘德华走向歌坛的道路并不平坦，但到这时已逐渐成熟，他的唱片《可不可信缘》销量突破15万张，正扬言要向“四白金”（每一白金为5万张）迈进。1991年，刘德华共推出四张唱片，每张销量都超过12万张，总销量居当时全香港歌星之首。而且他的电影在香港以外地区有较大影响，因此在香港以外地区的竞争力远远强过张学友。
在以上两位歌星较劲的同时，又有一位歌坛新秀在悄悄崛起，他就是黎明。
张学友与刘德华、黎明三人，都是宝丽金唱片公司的签约歌星，因此，三人之间的竞争是相当引人注目的。
1992年元月，香港乐坛“三大奖”颁奖仪式相继举行（香港乐坛三大奖是指：香港电台设立的“十大中文金曲奖”、无线电视台设立的“十大劲歌金曲奖”、商业电台设立的“叱咤歌坛流行榜”），这是对过去一年全港歌手成绩的一次检验。获香港电台“十大中文金曲奖”的，张学友有两首，刘德华有两首，黎明有一首。引人关注的是，这届“最有前途新人奖”，给了从台湾乐坛走红后转到香港发展的所谓“阳光小子”郭富城，初步形成了香港歌坛“四驾马车”的局面。
接着，香港无线电视台的“十大劲歌金曲”颁奖活动又如期举行。张学友有两首歌曲上榜，并获得该年度“金曲金奖”，而刘德华则夺得了“最受欢迎的男歌手奖”。
元月20日，香港商业电台公布“叱咤歌坛流行榜”全年总成绩，张学友战胜刘德华、黎明等，夺得“男歌手金奖”，刘德华、黎明分别获得该项目的银奖和铜奖。另外，张学友还荣获“IFPI大奖”、“至尊歌曲”和“我最喜爱的歌曲大奖”。
1992年初，香港歌手纷纷与原唱片公司解约，另觅婆家。例如林忆莲由华纳公司转到一家小唱片公司，刘德华由“宝丽金”转到华纳公司。这主要是由于唱片市场竞争日益激烈，当然也不排除歌手与公司日积月累的矛盾所致。由于情况变化，张学友也面临着新的选择。在娱乐圈中度过了八个年头的张学友，决定不再依附任何人，成立自己的公司。这并不是说张学友与自己的经理人陈自强和自己签约的宝丽金公司发生了什么问题，他与“宝丽金”的关系不错，与陈自强也很融洽，主要是由于陈自强要结束他的经理人公司，以便腾出较多时间专门扶助成龙。于是，张学友成立了自己的经理人公司，当时请了三个人协助业务。
1992年，显示张学友歌唱实力的大碟《真情流露》隆重推出，销量达到八白金（40万张）。
1992年冬，香港舆论首次出现了一个影响极大的说法，那就是有人给星光灿烂的香港歌坛，排列出了所谓的“四大天王”，这“四大天王”的座次分别是：张学友、刘德华、黎明、郭富城。
首次提出这种说法的，是邵氏影片公司的总管方逸华女士。
“四大天王”的说法出现之后，不少人对以上四人进行比较，认为就唱歌而言，张学友确属“天王”之首，但对其影视业绩、社会形象则有所保留。张学友本人是这样看待“四大天王”封号的，他说：“什么‘四大天王’，大家抬举吹捧罢了。真的，自问我自己真的不是什么天王。”
于是香港掀起了一股“四大天王”热，并且极大地影响了海峡两岸的广大歌迷。
张学友歌唱事业的高峰期是1993年，最有代表意义的，是他的第五张唱片《吻别》。这张国语唱片由宝丽金公司在台湾、香港和内地同时发行，仅仅在台湾市场就卖出80万张，总销量达到200万张。
《吻别》是同名唱片中的一支主打歌曲，充分宣泄了失恋者的忧伤之情。这首情歌和周华健的《花心》，成为1993年至1994年度内地最受欢迎的港台情歌，“我和你吻别，在无人的街……”极度忧伤的曲调，传遍内地所有的乡村城镇。
按计划，张学友于1993年在香港红堪体育馆举行个人演唱会，准备连续演唱25场。
在此期间，罗美薇放弃个人事业，专心协助张学友的演唱事务。歌迷们发现这二人的恋爱关系不仅仍在持续，而且有了进一步的发展。有舆论认为，罗美薇在数年前单方面宣布与张学友中断恋情，是基于商业考虑，因为大量歌迷难以接受自己崇拜的歌星已有固定情人。这种看法似乎有些道理，事实上，不少明星的经理人都是这样做的，他们要求偶像类明星尽可能不公开，或不要太早公开自己选定的情人。
1993年的个人演唱会才举行一场，圈内传出一条惊人的消息：张学友与澳门黑帮结仇，遭到黑帮巨额勒索。由于风波闹得很大，张学友决定召开一次记者会，澄清事情真相。原来，张学友有一个哥哥叫张学智，是个嗜赌如命的人。他在澳门赌场欠下巨额赌债，却无力偿还，后来想起自己的弟弟张学友眼下是当红歌星，于是决定向弟弟要钱。张学友在记者会上说：“事情就是这样，并不存在黑帮勒索一事，这纯粹是我们兄弟之间的私事。”此事究竟还有没有什么其他背景，外界不得而知，只传言张学友给了一部分钱替哥哥还赌债。
第25场演唱会结束后的7月份，张学友因咽喉炎引起高烧，被迫住了一段日子医院。住院期间，罗美薇对张学友关怀体贴，使张学友非常感激，拿出一笔钱买了五层楼送给罗美薇，仅装修费便花了33万港元。
1993年，传出张学友与陈法蓉的绯闻。原因是他曾同陈法蓉一道去澳洲拍片，舆论称他们二人当时过于“亲密”，如同情侣。香港传媒历来喜欢捕风捉影，关于张学友的绯闻这已不是头一次了。较早传言与张学友有绯闻的是钟楚红，第二个是张曼玉，第三个是王祖贤，第四个是林忆莲。除上述女人外，被传与张学友关系非同寻常的还有刘美君和蔡嘉利。
对上述传闻，张学友一概不予承认。有一次他曾公开说：“我和梁朝伟曾经一起合作过《咖哩辣椒二》，最大收获，就是从他那里学到了艺人恋爱宝典，其中最管用的一招，便是打死不说。”
1994年，张学友在香港歌坛夺得七项大奖，其中在第16届“十大中文金曲”评奖中，取得一项金曲奖、一项最佳男歌手奖，另外获得IFPI国际歌手大奖，《吻别》获IFPI国际歌曲大奖，盒带《我与你》获1993年全年销量冠军大奖。
1994年1月下旬，张学友来到广州，参加在这里举办的“中国十大最受欢迎红歌手奖”的颁奖晚会。晚会和演出之后，他接受了记者的采访。记者曾这样问：“你唱的恋歌大多是失意的，那么你认为感情在这个时代注定要失落吗？”
张学友回答说：“其实也不都是这样，像《每天爱你多一些》就比较幸福。但人失意时就更需要表达，我对我的感情是蛮低调的，我曾经说过一生只爱一个人，这个是难做到的，因为人一生总有一段激情的时候，他们是会有这样的许诺，但实际上是很难做到的。”
接下来的2月18日，张学友又赴新加坡举办了一次个人演唱会。这次演唱会由于他旧病发作，只好中途停止演唱，回港治疗几天之后，又赴新加坡完成演唱会。他的这种精神曾令广大歌迷感动不已。
同年5月，张学友又在台湾举行了他的首场演唱会。下半年，再推出一张名为《偷心》的唱碟。这张唱碟的同名主题曲《偷心》，歌词作者是曾使张学友的歌声走进千家万户的《祝福》的歌曲作者郭子。
同年12月8日，张学友获得美国权威音乐杂志根据东南亚地区听众投票选出的“亚洲最受欢迎的歌手大奖”。张学友赴美国参加了颁奖礼。
1995年3月中旬，张学友推出国语专辑《真爱》，这张大碟到6月为止，销量已达150万张，光在台湾就卖了75万张，由此创下了新的销售纪录。
1995年是张学友进入歌坛10周年，主办单位决定在8月份开一次他的个人演唱会，总共开34场，这正好是张学友当时的年龄。筹备阶段，张学友对外界表示，保证让观众看到一个最精彩最卖力的张学友。为开好这次演唱会，他每天排练9小时，前后准备了一个半月，为此他也瘦了7磅。这次预定34场的演唱会，开到第二场，张学友出了一回大洋相。那是他在唱谢幕曲《情网》的时候。这是一支他唱过无数遍的歌曲，居然在唱到一半的时候，突然卡了壳——忘了词！在已经跟不上音乐节奏的情况下，张学友力图回忆起歌词，但没有成功。越着急越容易产生记忆抑制，最后羞得张学友把帽沿拉低，再拉低，最后，他沮丧万分地跪在台上，乞求观众的谅解。
但观众并未因此责怪他，相反以热烈的掌声鼓励他，不过张学友还是感到内疚。事后他说：“如果一句忘了还无所谓，那天，我是整首歌词都忘掉。忘词很痛苦，我就跪在台上，希望求得观众谅解。唱了十年，实在不应该有这个问题发生。”
在这次演唱会的第五场，还出现过一次“炸弹”事件，引起一片惊慌。“炸弹”被人事先安放在一个秘密之处，被警卫人员发现，及时作了引爆处理。结果检验出“炸弹”内没有任何炸药成分，是颗假弹，可能是某人有意或无意玩弄的恶作剧。这次频出乱子的个唱会结束不久，9月份，张学友又开始了“1995世界巡回演唱会”，这种跨年度的世界巡回演唱，在歌手如林的香港并无先例。大约在一年时间内，张学友的足迹将踏遍欧洲、亚洲、美洲和大洋洲。按照安排，张学友9月在珀斯举行开幕式，然后到里斯本、悉尼、墨尔本、奥克兰演出，9月底到台北、高雄、台中演出，10月到美国、加拿大演出，包括纽约、波士顿、洛杉矶、多伦多、蒙特利尔和温哥华等大城市，11月移师欧洲，在荷兰鹿特丹、法国巴黎、英国伦敦及曼彻斯特等地演出，12月再到新加坡、马来西亚、菲律宾及日本东京演出，1996年初到印尼及中国内地演出。
举行这次全球性的世界巡回演唱会，张学友面向的仍然是海内外的华语世界。他认识到歌唱不比其他事业，歌唱是极受语言限制的，要像西方少数歌唱巨星那样，唱片卖遍全球，不受语言限制，不是一下子就能办到的。
1995年9月26日，张学友第五张国语专辑《拥有》，与他的世界巡回演唱会同步向全球发行。这张专辑的制作水平很高，在唱法上，张学友收敛了从前习惯流露的“哭腔”，改为一种深沉踏实的风格，有了一些严肃音乐的味道。
1996年2月15日，张学友和罗美薇在英国�