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“老吴，你手气好，想沾你点光，今朝跟你合伙咋样？”
“……好吧。”吴家元故意沉思一下说。
“三缺一，那怎么行？”立刻有人提出异议。
这时候，严老九不知从什么地方跑过来，兴冲冲地说：
“我来轧一脚，给各位凑凑兴。”
严老九是捉了吴家元“老千”的，换了别人怎敢和他同台赌钱？但他已无退路，总不能到这个时候再临阵脱逃。吴家元只要硬着头皮迎战。
杜月笙闲得无聊，到处东游西逛，一会儿到推牌九的赌台上看看，有人邀他同推磨庄牌九，他笑着摇头谢了。一会儿又到玩麻将的赌台上瞅瞅，人家邀他搓麻将，他推托等一歇还要去挖花。一会儿又去当磨庄牌九桌上的“苍蝇”，飞来飞去，信手押几只筹码，完全是小来来、自相相的意思。
这时候，吴家元又在那里赢钱不少，杜月笙走过来坐在他身边一坐。吴家元回头看看，见是杜月笙，也就不必避讳，继续玩偷牌的勾当。原来，他是乘人不备，把挖花牌吸在掌心，一个快动作，偷来的牌便移到膝盖上，紧接着开始换牌，动作之快，令人目不暇接。
见杜月笙在后面看得如此投入，吴家元侧过头来，冲着他笑笑。
“老吴，该让我白相相了。”
吴家元没想到杜月笙要赌，说好了的他把杜月笙输得钱赢回来，如此一来，何时才能赢回10万？再说，谁敢担保他不会把赢来的再输出去？但既然已经当众说好合伙，众目睽睽之下，他也不便推辞，只好乖乖地站起来让地方。
“明天下午，你到我家一趟。”杜月笙坐下后，又对吴家元说。
这话明摆着就是今晚没吴家元的戏了，接下来就是杜月笙自己玩到底了。吴家元只好起身走路，猜不透杜月笙让他去杜公馆是何用意，心里一直忐忑不安。
翌日下午，吴家元应邀而至。杜月笙随即屏退左右。
“老兄，很抱歉，昨晚你赢来的钱，我又输出去了。”
这一点吴家元倒是想到了，只是他不明白，杜月笙为什么要这么做。就算他再有钱，10万大洋也不是个小数。
“老兄的手法的确高明，承蒙你让我大开眼界。不过，老兄这等聪明应该用到正途上。”
听到这里，吴家元羞愧难当，一句话也说不出了。他晓得杜月笙真的不要这10万了，这让他吃惊不小。但他不晓得杜月笙会怎样处置他，倘若玩起黑的来，杜月笙手下那帮武角色个个都不是好惹的。
“我现在只有一个条件。”杜月笙面色严肃，“你在黄浦滩这个地界赌铜钿，只要不再掉花枪，这码事便就此了断，我们还是欢迎你一道白相相。”
吴家元一听，真是感激涕零，他再次“扑通”跪在杜月笙面前，赌咒发誓，绝不敢再施展此等郎中手段。
杜月笙笑了，然后抓起了电话。电话是打给严老九的，大意是念吴家元是个赌场中人才，放他一马，不要把他的秘密放出去。
从此，吴家元再也不敢施展“老千”的手段。同时，他带着知恩图报的心理，成为杜月笙赌场上的义务保镖。无论任何人以任何赌法作弊，都逃不过吴家元的一对秋水眼。有了吴家元保驾护航，杜月笙方以并不高明的赌技，豪赌于春申江上、香港九龙以及陪都重庆，一辈子不曾遭遇过大的赌场险恶。
大亨粉墨登场
“杜先生”的牌子在上海滩打响后，杜月笙的交游往来自然就多了些社会名流、当代耆彦等有身份有地位的人物，赌台上、堂子里以及茶楼饭店的交游似乎还嫌不够，当时最时尚的娱乐方式无疑是跳舞，而大凡有点身份的人一般都喜欢听戏。
为了附庸风雅，也为了便于交游，杜月笙也要学一点洋的玩意儿，或者高雅的玩意儿装门面。但是，杜月笙对跳舞兴趣不大，全不像张啸林、虞洽卿、王晓籁这些大亨乐此不疲。杜月笙喜欢京戏，特别是他学东西快，一学就会，尤其喜欢唱《黄鹤楼》中的赵云，《天霸拜山》里的黄天霸等角色。经常给他指点传授京戏的，有金少山的令兄金仲仁。
前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款、募捐义演，杜月笙不是当主任委员，便是当总干事。他排出的戏码总能令人叹为观止，他也总能请齐天下名角儿。而在好戏连台的节目单里，总要排上一场沪上名票大客串。
“名票”，实为“名人”的代名词，如杜月笙、张啸林、沈田华、王晓籁，张蔚如以及许多字号响当当的大亨。他们在台上汗流浃背，观众在台下阵阵哄堂。要么是荒腔野调，要么是忘词走板，以满台的幽默滑稽表演，引得满座喝彩。似乎戏演得越糟，反倒越加讨好。
因此，只要海报中张出杜月笙他们的戏目，义演场中，定准全场爆满之外，还会有许多人千方百计弄张站票。
1924年爆发齐卢之战后，江南一带炮火连天，各地难民纷纷逃往上海避难。这些难民餐风露宿，生活无着。杜月笙登高一呼，吁请各界伸出援手实施救济。在那次义演中，他和张啸林也决定露下脸，票一出戏。
这是杜月笙平生第一次公开登台。为了演出成功，他除了恶补之外，更做了一套簇新的行头，那一回他演的是《天霸拜山》里的黄天霸。
戏装店老板来给杜月笙量尺码的时候，一群朋友在旁边七嘴八舌地出主意。
“杜先生这个戏装里，头盔是顶要紧的，不妨做得漂亮些。”有个朋友提议。
“怎么才算漂亮呢？”杜月笙问。
“角儿的头盔用的是泡泡珠，杜先生不妨用水钻。灯光一照，那才叫耀眼夺目。”
“好，就用水钻。”
杜月笙当时的想法是，自家的唱功和做功自然都比不得角儿，但是行头上倒是可以比一比。不想，又有人提出了建议。
“《天霸拜山》里，黄天霸一共有四次上下场。杜先生不如做四套行头，每次出场换一套。”
“这个想法好，就做四套。”杜月笙当场答应。
四套戏装全部做好送来，一色湘绣，价钱高得吓人。杜月笙站在大穿衣镜前，由海上名伶苗胜春帮他一套一套地试穿。杜月笙票戏，从定制行头、排练到检场，统统归苗胜春一手包办。堂堂海上名伶自甘屈驾，担任杜月笙的“跟包”。
但是，杜月笙人太消瘦，穿上戏装，站在大穿衣镜前做了几个招式，自家感觉很不满意。
“哎，看我这身材，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，到了我身上就变味。”
周围的人一阵哈哈大笑。
公演之夜，台上台下堆满层层叠叠的鲜花，观众席里全场爆满，更有不少观众“作壁上观”。上海早期“三老”之一人称“洽老”的虞洽卿、商界名流王晓籁，坐在文武场面旁边，为杜月笙和张啸林把场。
这场戏里的第二主角，大花脸窦尔墩，由张啸林客串。他的黑头戏出于金少山的传授，因此他信心十足，最起码他运腔咬字要比杜月笙的浦东口音准确得多。
大幕拉开，张啸林率先登场，张口念了四句“引子”，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂“妈×个×！”
紧接着绣帘一挑，杜月笙迈着台步出来了。但观众未见其人，便被其人头顶上光芒四射的“百宝冠”抢去了眼球。上千颗熠熠生辉的水钻，在顶灯、台灯、脚灯，十几道光线的交相映照下，变幻出五彩缤纷的万道霞光。他身上那套全部湘绣的行头，蟠龙绣凤，珠光宝气，同样灿烂夺目。杜月笙未曾开口，这套行头便让观众大饱眼福，掌声一阵高过一阵。
台上的张大帅，虽然事先看到过杜月笙这身行头，但在台下看和在台上的灯光下看，效果大不相同。现在见杜月笙让这身行头带来了这么旺的人气，心想：这个“水果月笙”就是鬼点子多，晓得自家唱念做打功夫不到家，就拿行头当看点。别说，这招还真能遮丑……
张大帅这么一走神，竟然忘了该他念台词了。见杜月笙直朝他使眼色，这才明白过来，可一时又想不起是什么词了。不过他并不着急，而是不慌不忙地把大折扇一甩，上下一摆，好像在做什么招式，其实把扇面上的文字都看清了，而且一边看一边念，原来扇面上写得全部戏词。
杜月笙一眼看见张啸林玩的把戏，心里又羡慕又佩服。张啸林演得是窦尔墩，窦尔墩每场都要带把大折扇，那把折扇真是发挥了作用，他可以下一次场换一把，整出戏演完都不会忘台词了。这样一想，杜月笙暗暗叫苦，自家演的是黄天霸，整出戏里都是赤手空拳单骑拜山的，自家要是也忘了台词怎么办？
心里这么一想，一下子紧张起来。偏偏这个时候窦尔墩的道白念完了，杜月笙竟然一个字也接不上了。张啸林示意他赶紧往下接，他看着张啸林急得直发蒙，两人四目相对，僵在那儿了。
虞洽卿和王晓籁急得直搓手，前台后台都在替杜月笙着急。这时候，只见苗胜春擎着一把小茶壶向杜月笙走去。杜月笙一看，晓得救星来了，赶紧把耳朵凑过去。苗胜春趁他喝茶的时候，在他耳边嘀咕了几句。
杜月笙得救了，立刻用他那浓重的浦东腔继续念起了道白。
管他念的是什么呢！只要念下去，别僵在那就行！
在台上的虞治卿、王晓籁、和张啸林，以及台下的小八股党、保镖亲随，还有成千上百的观众，都跟着松了一口气。
黄天霸在“拜山”一剧中“出将入相”，四上四下，按说在每次上下场的空当里，杜月笙可以稍微歇息一下。可是没想到的事，他四套行头频频换虽然漂亮抢眼，可一下场马上就有人忙不迭地为他卸行头，一进后台化装室，又要手忙脚乱换新的。这样一来，他得空喘口气的时间都没了。
第二次上场，杜月笙额头已经汗水涔涔，脚步蹒跚，看起来头重脚轻，摇摇欲坠，谁也不晓得究竟是怎么回事。
好不容易唱完整出戏，一进下场门，便有太太少爷、随从保镖把他搀住，扶进化妆室。他坐在椅子上，无论谁问什么话，他都一语不发。直到卸完装，换上他平日穿的衣服，一大堆人服侍了他大半晌，这才看到他脸皮由白转红，然后浩然一声长叹：
“这只要命的百宝冠！今朝害死我了！”
沈月英连忙过去捧起那顶头盔。
“哎呦！”她惊叫一声，“不得了，太重了！”
众人纷纷过来捧捧这只头盔，这才发现头盔上的水钻密密匝匝，至少共有一两千颗之多，水钻的份量又够重，一顶头盔足有20斤。就杜月笙那瘦长的体格，能支撑着唱完这出戏已经很不错了。
有了第一次登台的经验，往后票戏杜月笙就轻车熟路了。凡赈灾义演，凡有名票参加的，必然少不了杜月笙。有一次，闸北的王彬彦为慈善义演请杜去帮忙，每票售至50元。有人说：“花50元钱看杜月笙唱戏，其实并不贵。他的戏在内行看来，固然不大像样，但他的行头漂亮，在台上那副做工与唱腔，看了让你笑痛肚皮！”
自民国以来，谭鑫培以及各京剧名角，凡到上海演出，照规矩都要拜码头，而黄杜张金四大亨是必须先拜为宜的。拜了这四人的码头，就会得到各方面的照顾。因此之故，杜月笙出道以后的三四十年间，结交过的国内知名伶人，多如过江之鲫。而这些人只要曾经拜过杜门，天大的事杜月笙都会替他们撑着。
在这些�