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老板不在的时候老板娘要在这里坐镇。今天花儿明明知道大伙都去码头接货了，却不到店堂来，偏偏杜月笙也在后面，店堂里只剩了王国生一个人，老板怎么能不起疑心？可没抓住把柄，也只得作罢。
这之后，老板不敢再把杜月笙留在店里，只好让他跑外，做些提货送货的活计。这下子杜月笙反倒因祸得福，犹如脱缰的野马，头也不回地奔向小店外面的大世界。
十六铺的水果店大多是做中盘批发，就是把从大水果行批发来的水果转卖给零售摊、店和流动商贩，有时候也直接去轮船、码头接货，然后直接给零售商送货上门。杜月笙开始跑外之后，很快就摸清了店里的经营方式，加上他脑瓜活络，渐渐得到老板的认可，做起了兜揽生意的营生。
穿梭往来于十六铺的大街小巷，杜月笙有种鱼入大海的感觉。看着那些流连于土行（贩卖鸦片的商行）、燕子窝（吸食鸦片的烟馆）、赌台、花烟间的官洋商贩、流氓白相人以及地痞无赖，杜月笙羡慕极了。但他清楚，自己只不过是个水果店的小伙计，还没有资格在这个地界里混。不过他相信，一准会有那么一天，他要叫这个地界的各色人等一个个跪在地上跟他叫“爷”！
很快，杜月笙发现了一个适合他的好去处——十六铺的小东门。这里是法租界和华界的交界区，若干破旧城区和现代面目的租界接壤点，肮脏湫隘，破败简陋，一些小赌档、下等妓院便应运而生，成了车夫、小贩、苦力以及小流氓、小瘪三的消遣场所。
杜月笙的赌瘾再也控制不住了，只要外出有时间，就要绕到这里，赌上几把过过瘾。由于囊中羞涩，他只能蹲在路边的赌摊上掷骰子、押单双。可就是这样的小打小闹，点儿背的时候照样输得一塌糊涂。有一次杜月笙蹲下没半个时辰，就把几个月节省下来的淴浴费输进去了一大半。为了翻本，他干脆钻进赌棚去推牌九。推牌九是一掀两瞪眼的玩法，输得快赢得也快。这回杜月笙手气不错，翻回赌本还略有盈余。
当时天色已晚，他不敢恋战，要赶回店里跟老板交差。不料，一出赌棚门口，就被几个小瘪三围住了。
“小赤佬，赢了钱就想跑，看小爷不收拾你！”为首的说了一句，几个人就挽胳膊撸袖子要动手。
打架杜月笙不怕，别看他长得瘦削，动起手来倒是个狠角色，有股子韧劲。可眼下对方人多势众，自己单枪匹马，好汉不吃眼前亏，三十六计走为上，乘对方毫无防备，他瞅个空子撒腿就跑。对方立刻追了上来，其中一个人高马大的几步就迈到了杜月笙的前面，伸出长腿轻轻一扫，杜月笙就吃了个大马趴，“啪”的被绊倒摔在地上。后面的人追上来，拳头、棍棒一齐朝杜月笙身上落下来。
“哎呀！姆妈呀！”正在这时，忽然传来一个女人的惊呼，“阿根，你们在这里做啥？”
“阿姐，救我！”杜月笙一听那女人带有浦东口音，灵机一动，赶紧大喊。
几个小瘪三听杜月笙叫“阿姐”，以为他和那女人有关系，赶紧停了手。杜月笙一翻身跳起来，向那女人跑过去。那女人是一间花烟间老鸨，人称“大阿姐”，杜月笙这声“阿姐”算是叫对了。大阿姐见杜月笙鬼灵精怪的蛮乖巧，不由得心生喜欢，又听杜月笙一口浦东乡下话，是个小老乡，更生了恻隐之心。
“都是自家人，出了啥事体要给小囝子吃生活？”大阿姐问那个叫阿根的人。
“没啥事体，没啥事体。”阿根赶紧打个哈哈，“不晓得是大阿姐的家里人。”
杜月笙借着弄堂里昏暗的灯光，打量了一下这个叫阿根的人，只见他方头大耳，看上去蛮憨厚。个头不高，却身胚结棍，威武勇猛。心想这是个人物，如果能跟他交上朋友，说不定日后会派上大用场。于是把青布褂子的口袋兜底一翻，把里面的钱全部倒出来，一把塞到阿根手里。
“兄弟今儿个多有冒犯，这点铜钿物归原主。”
阿根见杜月笙如此豪爽，也觉得杜月笙是个可以交往的朋友，立刻把钱推回来，杜月笙哪里肯收。阿根没办法，只好让大阿姐代杜月笙收下了。
后来杜月笙才知道，阿根名字叫顾嘉棠，家住上海赵家桥，原来在哈同花园做花匠，人送外号“花园阿根”。阿根擅长拳术，善打架也敢打架，有霹雳火、猛张飞的火暴性格。几年后杜月笙在黄金荣的手下组建小八股党，顾嘉棠成了他的得力干将，也成了与他相伴一生的挚友。
这时候，阿根和一帮弟兄簇拥着大阿姐向她的烟花间走去。
“小囝，还愣着干啥？”
杜月笙还在犹豫是不是要去，大阿姐一声招呼，他爽性放弃了赶回店里的想法。
“管他什么店规！”杜月笙心中涌起一阵莫名的兴奋，赶紧大步追上去。
一走进大阿姐的烟花间，立刻有一帮小姐妹迎上来。跟在后面的杜月笙看得清楚，那些女子虽说不上多么漂亮、高雅，但也一个个年轻、有活力。转眼之间，一帮人就风流云散，各自带着自己的相好去了各自的房间。大阿姐关照一个和她年龄差不多的女子留在前堂招呼客人，自己带着杜月笙来到后面一个房间。
一进屋，大阿姐就回身关上了房门，把一片莺声浪语关在了门外。
“今天这事让我碰上算是缘分，你就给我做个过房儿吧，往后也好有个照应。”大阿姐一边说一边给杜月笙倒茶。
“做干儿子？”杜月笙心里老大不高兴。他看着大阿姐那凹凸有致的身材，和那张胖乎乎的娃娃脸，觉得大阿姐怎么也不像姆妈辈的。
“你做我阿姐吧！”杜月笙很干脆地说。
“小滑头！”大阿姐“扑哧”一声笑了，随手把一杯茶端给杜月笙，“你以为我不晓得你肚子里绕得什么花花肠子？”
经大阿姐一点，杜月笙还藏在潜意识里的那个想法一下子冒了出来，脸“腾”地红了。上次和花儿虽然好事没成，可当时那种感觉常常令他回味无穷，夜不成寐。不过天地良心，如果不是大阿姐点破，他真的不敢冒犯大阿姐，他只是不愿意认他做干娘。他脑子里想的是和阿根他们在一起的那些小姐妹。进门的时候，他还以为大阿姐会让他选一个小姐妹玩玩呢。
现在，大阿姐那裹在旗袍里的躯体充满了魅惑力，相比之下，花儿那肥硕的乳房只能叫做一堆肥肉。他觉得全身都在膨胀，猛地扑过去，一把抱起大阿姐，噔噔噔几步奔到里屋，把大阿姐往床上一放，像剥玉米皮一般三下五除二就把大阿姐身上的衣服剥了个精光。30岁女人那成熟的胴体，就那么一览无余地展现在他面前……
杜月笙兴奋极了，这是他有生以来第一次接触女人——在他尚未成年的时候，这个30岁的女人给了他充满美妙与新奇的体验，将他带到了快乐的峰巅。
“真看不出，这么瘦弱的小囝子，还蛮有股子猛劲和狠劲。”这是大阿姐对发迹之前的杜月笙的评价。当然，她更欣赏的还有他的豪爽和大男人气。
杜月笙拗不过大阿姐，最终认她做了寄娘。
玩命结下生死之交
回到“鸿元盛”水果店已是晚上九点多钟，这是杜月笙小心忍耐半年之久第一次违反店规。毫无疑问，等待他的是老板的一通训斥。杜月笙老老实实地听着，频频地点头，一副知错必改的样子。
但实际上，杜月笙那颗跑野了的心根本无法再收回来，戒赌对他来说更是不可能。在高桥镇的时候，为了赌博，他变卖了家里所有的东西，要不是老娘舅的一顿臭骂，祖上留下的两间半老屋也早已变成了他的赌资。如今结识了大阿姐和顾嘉棠那一帮弟兄，他哪里还有心思好好给店里跑生意呢？从此，只要是外出有时间，他就会去小东门赌几把过过瘾，违反店规的事便时有发生，不到一年半时间，就被老板辞退了。
饭碗砸了，衣食无着，杜月笙只好流落街头。宝大水果行的账房黄文祥看他可怜，就把一些卖不掉的快烂的水果便宜批给他，让他沿街叫卖，挣口饭吃。杜月笙脑瓜活络，什么样的烂水果都有办法推销，生意竟然做得不错。有了点本钱之后，又从水果行进货，渐渐地有了一个固定的水果摊。
因为这段恩情，杜月笙发迹以后，特地把黄文祥请到杜公馆做了账房先生，黄文祥去世后，他的儿子黄国栋接替了账房一职，黄文祥的两个儿子都得到了杜月笙很好的照顾。
有了固定摊点，杜月笙身边也有了一帮和他年龄相仿的小弟兄。杜月笙天生侠义心肠，乐善好施，只要手头有钱，就要拿出来和小兄弟们共享。有时宁可自己饿肚子，也要给弟兄们买东西吃。加上他处理事情公正，弟兄们有困难有纠纷总是找他解决，渐渐的他身边的弟兄越聚越多，很快形成一个小团伙。
在协兴街钱庄会馆一带有个叫“杭州阿发”的流氓白相人，专在码头上干抢劫的营生。杜月笙有了自己的小团伙之后，就和杭州阿发联合，两帮人常常在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，就一齐登上去，有打掩护的，有偷的，有抢的，然后把偷抢来的水果带到大街、茶楼、烟馆、赌场去叫卖。
这期间，杜月笙接到一桩“大买卖”——一个锡箔商人从杭州运来一批锡箔，要在东昌码头卸货，想出保护费找人保护货物。来谈“生意”的人叫张啸林，杭州人，刚到上海不久，在东昌码头上混饭吃。
“这么好的生意老兄为什么不自家做，要跟别人合伙做呢？”杜月笙看着身材高大，相貌清奇的张啸林，很是有些不解。
“不瞒你说，兄弟初来乍到，自然懂得强龙不压地头蛇的道理。”张啸林说话直来直去。
“论起跑码头的流氓团伙，我这伙人实在是小弄弄，肚子都填不饱，老兄为什么偏偏看中我呢？”
“这很简单。”张啸林听后哈哈大笑。“我虽然来上海时间不长，对‘水果月笙’却是早有耳闻，欣赏的就是‘水果月笙’的江湖义气。”
“水果月笙”是杜月笙的绰号，他还有一个绰号叫“莱阳梨”。这两个绰号来自杜月笙的两手绝活，一手是削水果——他常常站在赌棚里，眼睛看着人家手里的麻将或者牌九，嘴里和人家拉着呱，手里飞刀旋转，眨眼之间，一圈圈果皮就被均匀地削下，一刀到底，白生生的果肉就送到了人家嘴边上，因此得了个“水果月笙”的绰号。
另一手绝活是削烂梨——一只烂梨子拿在手里，一转、一削，一剜，就剩下了雪白的梨肉。雪亮的小刀在梨屁股下一戳，送到对方嘴边，喊一声：“甜脆喷香的莱阳梨，物美价廉，尝一个！”叫人不得不买。由此，人送外号“莱阳梨”。
现在，这两个绰号竟然成了杜月笙在小流氓、小瘪三中的一张小招牌。
杜月笙和张啸林谈得投机，当场定下了这桩生意。
岂料，消息不胫而走，其他几个在码头上以抢为生的流氓头头知道后，认为收保护费这样的好事应当大家一道做，应当大家都有铜钿好拿，岂能让杜、张独吞？结果，锡箔卸货那天，他们纠合在一起，从四面八方一起涌上码头，公开动手抢劫。
张啸林和杜月笙压根就没想到会发生这样的事。靠码头吃饭的流氓团伙都有各自的地盘，一般情况下互不“侵犯”。张、杜对锡箔的保护也只是为了抵挡一两个流氓团活的半偷半抢，像这样联合起来哄抢，杜月笙的人