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8月初，希拉里前往迈阿密参加为洛克菲勒争取选民的工作。当理查德·尼克松获得候选人资格之后，她回到了帕克里奇。
希拉里在9月份回到韦尔斯利之前去拜访了社团活动组织者们的首领索尔·阿林斯基。阿林斯基对社会变革的态度是强调在教育人们如何自助的同时，也要要求政府和企业提供必要的资源。
秋天，她回到了韦尔斯利，再次投入到一项为取得非学术活动的更大管理权的谈判当中去。
透过一个夏天，我们看到的是一个忙碌的严格遵守时间表工作的姑娘，正是这些社会活动，使她忽视了自己的打扮。
她在韦尔斯利所做的还有很多———她经常前往波士顿的罗克斯伯地区，教穷孩子读书，发起了反对侵越战争的学生集会和游行；为尤金·麦卡锡在邻州新罕布什尔的竞选寄宣传材料和拉选票；她还参加了一些韦尔斯利妇女积极分子的活动，她们到纽黑文、剑桥和纽约等地为人权或为反对东南亚战争而游行。其中最难忘的1968年，马丁·路德·金遇刺的消息，传遍了校园，这对于希拉里是一次残酷的打击。
她的同屋约翰娜·布兰森告诉《波士顿环球报》的记者说：“门突然砰的一声开了，她的书包飞过房间砸到了墙上。她心绪纷乱，喊叫着，不停地问着问题，她说：‘我再也受不了了，我不能接受！’她哭泣着。”事隔多年，她在韦尔斯利演讲时依然可以清晰地回忆起当时的情景和她的那种悲愤难抑的心情。她参加了在波士顿市政广场举行的大规模的示威游行与悼念活动。
希拉里像许多同学一样，逐渐明白了在美国社会做个有色人种意味着什么。作为学生自治会主席的希拉里积极向校方呼吁，传达他们对于限制招收黑人学生的不满。这一促使学院增加黑人招生名额的行动产生了非常深远的影响，此后韦尔斯利努力招收少数民族的教职员和学生，并在70年代见到成效。
灰褐色头发，不施脂粉，戴着一副大大的眼镜，镜片后目光凌厉，叫人生畏的希拉里，从外表上看或许并不容易给人以难忘的印象，但她通过自己的行动让她的老师和同学永远记住了她，作为毕业典礼上的第一位学生发言人，她再次成功地开启了韦尔斯利的新传统。
第二章 爱幻想的芝加哥郊区女孩八、毕业那年的三件大事（1）
对于每一个将要告别大学校园的学生而言，毕业论文都是必须要完成的学业任务之一，希拉里也不会例外。希拉里在韦尔斯利学院学习的课程中，对她最重要的课程大概就是她在最后一学年选修的谢克特的宪法讨论课。
据谢克特回忆，“很显然，虽然她一开始比较保守，但她的兴趣所在是如何解决社会问题。她感兴趣的不一定是大政府或怎样运用政府权力，她更感兴趣的是穷苦人怎样掌握自己的命运这一问题。”因此希拉里最终决定写社团活动项目和与贫穷斗争的地区社团组织。
但她的毕业论文绝不像国内的某些青年学生一样东拼西凑，缺乏自我的思想渗透。她是经过了一年的研究和评估社团活动项目后才着手自己的论文写作的，在论文中，她对有关社区帮助穷人的种种活动计划进行比较研究，对它们作了分析，以决定在哪些条件下，穷人们参与管理自己的生活能有持久的积极影响。她的结论是：“组织穷人采取社团活动的方式来改善生活也许在某些情况下能使他们获得短期效益，但决不能解决他们的主要问题。我们需要的远不止这些。我们需要领导力量、计划和符合宪法的原则。”她的毕业论文由四位老师评分，他们全都给了“A”。
担任希拉里论文的指导老师的谢克特的评语是这样的：“这是一篇属于自由主义的、进步的论文，但决不是激进的论文。她是进步的，但又是持批判态度的、务实的。她今后整个职业生涯所遵循的道路正是如此。”
毕业论文的成功可以称作希拉里从韦尔斯利毕业的那一年的比较重要的大事，但更为重要、对她本人还是对韦尔斯利学院都产生了潜在的深远影响的，自然还是她在毕业典礼上的发言，这实在是一次大胆的创举，是希拉里在今后的各种场合中做精彩演讲的一次预演、一次“热身”。
60年代末的美国社会处于急剧动荡的历史时期。1968年4月，美国著名黑人领袖马丁·路德·金在田纳西州孟祚斯市遭暗杀；林登·约翰逊总统不顾国内急剧的通货膨胀和经济危机的急速到来的事实，继续加深在越南的军事卷入，导致群众举行游行示威，民众与警察的冲突愈演愈烈，国家几陷四分五裂的内战边缘。此时，远在大洋彼岸求学的克林顿都难于完全逃避战争的梦魇，何况置身于本国的“历史参与者”呢？包括希拉里在内的60年代末的韦尔斯利大学生，普遍对美国当时的做法感到不快，他们看到自己的哥哥、堂兄、表兄和男朋友上战场。她们感到美国政府孤陋寡闻。但在她们毕业时，没有人愿意谈论她们共同的历史遭遇，这使她们感到失望。
有人坚决主张：“我们大家需要有一名班级发言人。”希拉里和埃尔迪·艾奇逊表示同意。在谢克特的指导和鼓励下，她们把这一想法向韦尔斯利学院院长鲁思·亚当斯提出。当然，并不出乎她们意料的是，院长立即否定了她们的想法。按照传统做法，学校当局单方面地邀请了共和党温和派参议员爱德华·布鲁克来作毕业典礼的主旨讲演，此人三年前曾为希拉里和学校其他支持共和党的人所拥护。亚当斯答复学生说，韦尔斯利从未有过学生在毕业典礼上讲话的先例，现在也不会打破这个规矩。她差点下了逐客令。埃尔迪·艾奇逊和其他执行这项特别任务的学生们很失望，但并没有被吓住。她们已下定了决心：自己举办一个对台戏式的毕业典礼，请希拉里讲话。
埃尔迪·艾奇逊是希拉里一年级在上政治课时认识的，她的祖父是杜鲁门政府的国务卿迪安·艾奇逊。因此埃尔迪声称若校方不答应她们的要求，她们将邀请她祖父出席“她们自己的”毕业典礼。这些在校方眼中目中无人、愤世嫉俗的女孩子们是敢于做出这种尝试的，但自信的希拉里并不想与校方僵持下去，她亲自去找了亚当斯，叩响了她在瓦班湖畔的住宅小楼的门。
会晤进行得相当顺利，希拉里直接切入正题：“您反对的真正理由是什么？”校长说：“这事没有先例。”希拉里步步紧逼：“那么，不妨由我们开个头。”她说：“不知道她们要请谁讲话。”希拉里亮出了底牌：“她们推选我。”她说：“我要考虑考虑。”最后亚当斯答应让希拉里作为学生代表上台致词，但对于她的讲话作出了明确的要求，发言人的讲话只能反映毕业班的一致意见，而且讲话应该“适当”，不应使学院处于为难的境地。
既要不太出离院长的要求，又要对得起同学们的热情备至，反映出她们在韦尔斯利度过的动荡扰攘的四年，这样一份演讲词的出炉耗费了希拉里不少的心血。她花很多时间去询问大家希望她讲什么，并需要花更多时间去整理所获得的那些充满了分歧和矛盾的意见。让希拉里紧张不已的还有可怜的时间，校方星期三四才答应让希拉里致辞，对于星期六就要举行的毕业典礼而言，实在是太迟了。这使希拉里和同学们持续发疯般地搜集想法。她们源源不断地向希拉里提供种种想法、诗歌和引证。她们希望希拉里在讲话中谈她们在过去四年中的所见所闻，如：越南战争升级、马丁·路德·金和罗伯特·肯尼迪的被刺、城市的动乱等。包括艾奇逊在内的小型撰稿人委员会研究了种种想法，拟出一份草稿。
最终这篇讲稿成为一篇综合众人想法的大作，希拉里把众人的想法组织在一起了。
但讲稿的最后一稿还是被希拉里作了重大的改动，因为除了事先准备好的语录那部分内容外，在临场时又加入了她对布鲁克演讲的即席回答的汇录。
第二章 爱幻想的芝加哥郊区女孩八、毕业那年的三件大事（2）
1969年5月31日的上午，有着完美的英格兰天气。希拉里和所有69届毕业生们聚集在图书馆与教堂之间的露天草坪上，等着毕业典礼的开始。布鲁克在希拉里之前发表演说，但没人事先想到这一安排将会引发舌战。
那天来了许多贵宾。埃尔迪没有食言，她的祖父，杜鲁门总统时期的国务卿迪安·艾奇逊偕夫人一起来了。曾在越战期间担任国防部副部长的保罗·尼采为他的女儿尼娜而来。企业界、金融界和政府部门的其他要人也前来出席，从而吸引了比通常更多的新闻记者。
布鲁克参议员在为他规定的时间里发表了讲话，并没有发生什么意外的事情，但他的演讲从头到尾似乎都是在替理查德·尼克松的政策辩护，对于当时美国面临的实际问题，许多年轻美国人对国家前途所抱持的合理的不满与痛苦的疑虑却只字不提。希拉里的许多同学都认为他的讲话没有实质内容。埃尔迪·艾奇逊说：“讲话充斥了陈词滥调，处处是浮夸的词汇和概念。它可以在任何地方、任何场合、任何时间发表。对于我们在那所学院度过的四年，以及这四年中美国所发生的情况，在他讲话的思想、内容或信息中只字未提。讲话非常枯燥乏味。”
布鲁克的讲话使希拉里感到愤怒，她觉得受到了侮辱。她说，参议员布鲁克的讲话只是反映了一种与会议主题不相干的思想，这种思想在四年中把美国引入了歧途。
她的一些同学记得她不看笔记讲了7—10分钟后才拿起了和朋友们一起准备的讲稿，在这几分钟里，她发表了指责布鲁克的即席讲话。然后才发表已准备好的讲话，她说：“现在的挑战是要把政治作为一种艺术，使似乎不可能的事情变成可能。我们对重建社会不感兴趣；那是人类的重建。”她的话题迂回曲折，令人惊异。她讲话的方式和抽象概念，尽可能引人注目地同布鲁克传统的讲话唱反调。
她的讲话引起了不同的反应，在最前排，身着毕业礼服的1969年应届毕业生全体起立，向她们这位身材不高、戴着眼镜的同学欢呼长达7分钟之久。这位同学使她们亲眼看到韦尔斯利被载入史册。而2000名来宾中有些家属和教员却似乎被这种无礼震惊了。
希拉里的讲话摘要和她的照片刊登在《生活》杂志上。旁边还刊登了另外一些人的讲话摘要。希拉里讲话摘要的语调似乎极其温和。因为这份由韦尔斯利学院公布的讲稿，已经把那些敏感的诸如“越战”之类的字眼剔除掉了。
希拉里从韦尔斯利学院毕业时，踌躇满志，名声四扬，甚至远远超过原先雄心勃勃的向往。她在毕业典礼上的讲话受到了全国新闻界的注意。而早前她在电视节目“校园天地”答问比赛中取得的成功，也为她的韦尔斯利学院带来了骄傲。她随后进入名声比该校更大的耶鲁大学。