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卢沟桥事变后，刘文典未能及时离开北平，日军得知他曾留学日本多年，精通日语，多次利诱，劝他继续到北大任教。日本人还请了刘的好友知交来当说客，其中就有周作人。但刘文典说“读书人要爱惜自己的羽毛”，认定“气节不可污”，坚辞不就。
见劝说无效，日本人便采取强硬手段，两次派宪兵抄了刘文典的家，将于右任、胡适、陈独秀、邵力子等人写给刘的信函都抄走了。刘与夫人张秋华安坐在椅子上，“身穿袈裟，昂首抽烟，怒目而视，以示抗议”。日本人问他话，刘文典不置一词，翻译官责问他为什么对太君的问话一言不答，他怒道：“我以发夷声为耻！”
刘文典的四弟刘管廷本与他同居一寓，北平沦陷后，刘管廷下水，到冀东某日伪政府当差。刘文典得知后极为愤怒，以生病为由“不与管廷同餐”，后又说“新贵往来杂沓不利于著书”，拒绝与其同住，逐其迁居。
1937年底，在友人的帮助下，刘文典辗转千里，取道天津从海路到香港、越南，历时几个月来到西南联大。一路上，他心中反复默念着文天祥的诗句：“臣心一片磁针石，不指南方不肯休。”当他抵达云南蒙自与西南联大会和时，禁不住泪流满面，他对梅贻琦时戏言：“只剩这一身衣裳了！”后来，他在给梅贻琦信中说：“典往岁浮海南奔，实抱有牺牲性命之决心，辛苦危险，皆非所计。”
1938年5月22日，当梅贻琦看到满面尘灰的刘文典出现在他面前时，泪水差点夺眶而出。当时的刘文典，头发已有点花白，身着一件破旧的蓝布长衫，袖口和领口上沾满了油渍，黑得发亮。肩上挎着的一个小包袱，就是他的全部行李了。
据吴晓玲回忆，他比刘文典晚到昆明，刘见到他便打听周作人消息。吴说周以“家中还有老小”为托词未出来，刘文典气愤地说：“连我这个吸鸦片的‘二云居士’都来了，他读过不少的书，怎么那样不爱惜羽毛呀！”
刘文典到联大后，给夫人张秋华写信道：“岂有文章千载事，更无消息几时归？”几个月后，张秋华和次子刘平章，带着刘文典的四大箱珍贵书籍、资料，经香港辗转到云南。到香港后，但因书籍资料实在无法携带，便寄存在香港，后不幸被日本人掠走。刘文典在课堂上沉痛地说，我的私籍都已丢失，资料没有了，我就把脑子里的东西给你们吧！他多次露天演讲“国势的阽危”，讲日寇“险恶的用心”，讲中国文化的重要，他还要求学生们潜心研究日本，多了解日本这个民族。
抗战期间，刘文典不仅号召别人研究日本，自己也全力以赴翻译日本陆军大臣荒木贞夫氏的《告日本国民书》，希望通过自己的努力让国人更多地了解日本这个民族，常常翻译到深夜。据一位学生回忆：“刘先生那时正着手翻译日本陆军大臣茺木贞夫氏的《告全日本国民书》。有一天上国文时精神委靡得连说话都几乎没有声音，说是因为昨晚译书到夜里三时才休息。我当时听了刘先生的话，眼泪真要夺眶而出了。”
刘文典坚持知己知彼的道理，一直致力于研究日本，1942年，他作《天地间最可怕的东西——不知道》一文，坚信日本必败，中国必胜。
【奇貌】
学生曾描述在清华任教时的刘文典说：“记得那日国文班快要上课的时候，喜洋洋坐在三院七号教室里，满心想亲近这位渴慕多年的学术界名流的风采。可是铃声响后，走进来的却是一位憔悴得可怕的人物。看啊！四角式的平头罩上寸把长的黑发，消瘦的脸孔安着一对没有精神的眼睛，两颧高耸，双颊深入；长头高举兮如望空之孤鹤；肌肤黄瘦兮似僻谷之老衲；中等的身材羸瘠得虽尚不至于骨子在身里边打架，但背上两块高耸着的肩骨却大有接触的可能。状貌如此，声音呢？天啊！不听时犹可，一听时真叫我连打几个冷噤。既尖锐兮又无力，初如饥鼠兮终类寒猿……”
傅来苏回忆老师刘文典：“先生身材不高，晚年体弱瘦削，虽为一级教授，日常均身着青布长衫，脚着布面圆口鞋，不修边幅，却飘逸自如，不失学者风度。上课时则用一块蓝布包着讲义或教材，夹在腋下，慢慢走进会泽院，走入教室……入冬天寒，先生衣着亦无大变化，只是在长布衫下增加一件棉袍或皮袍，从未见过华丽大衣之类的装束。外出或应酬时，服饰亦然，但举手投足中，一派中国儒学传统大师神采。……先生读书或与朋友学生交谈时，喜抽香烟，爱喝清茶。我们去看望或有所请教时，他总是打开烟盒，递给我们一支烟，而后他一支接一支地吸着，此时谈风甚健，说古论今，厚积薄发，虽体虚气弱，常常手之舞之，神采飞扬。”
何兆武在《上学记》中回忆老师刘文典道：“我听说刘文典是清朝末年同盟会的，和孙中山一起在日本搞过革命，非常老资格，而且完全是旧文人放浪形骸的习气，一身破长衫上油迹斑斑，扣子有的扣，有的不扣，一副邋遢的样子……”
刘文典上课，讲曹丕的《典论·论文》时，一边讲一边抽烟，一支接着一支，旁征博引，一小时只讲了一句。
在西南联大讲《文选》时，刘文典每次上课前，让校役提一壶茶，带上一根两尺多长的竹制的旱烟袋。每讲到得意处，他就一边吸着旱烟一边解说文章中的精义，下课铃响了也不理会。有时候下午上课，他一口气讲到5点多。学生说刘“俨如《世说新语》中的魏晋人物”。
有人考证刘文典吸烟的习惯。认为他的学生回忆他边吸旱烟边讲课的细节有误，刘文典抽的应是烟卷，不是烟袋，也不是烟斗。刘文典的照片拍的就是其手夹香烟的样子，周作人在《知堂回忆录》中也说刘文典有吸纸烟的习惯：“（刘叔雅）好吸纸烟，常口衔一支，虽在说话亦粘在唇边，不识其何以能如此，唯进教堂（课堂）以前始弃之。”
刘文典上课旁征博引，故有时一堂课只能讲一句，他教《文选》，一个学期只能讲半篇玄虚的《海赋》。
刘文典嗜吸鸦片，上课时烟瘾上来便狂吸香烟解烟瘾，由于他边吸边讲，所以发音有时含混不清，上“《文选》选读”课时，有时只能听到他嗫嚅而言：“这文章好！这文章妙。”
张中行回忆刘文典：“三十年代初，他在清华大学任国文系主任，在北京大学兼课，讲六朝文，我听过一年……他偏于消瘦，面黑，一点没有出头露角的神气。上课坐着，讲书，眼很少睁大，总像是沉思，自言自语。”
文中子在《刘文典：“半个教授”》中这样描述刘文典：“他的长衫特别长，扫地而行。像辛亥革命以前中国妇女所穿的裙子一样，不准看到脚，走路不能踩到裙边，只得轻轻慢移莲步。他偶尔也穿皮鞋，既破且脏，从不擦油。”
刘文典的次子刘平章回忆说，父亲在他的印象中总是一身长衫。除了在早年的一张照片中身着西服外，在以后的日子里，即使赴京参加政协会议，他也从未改换衣装。刘文典的头发很多，有一次剪短了以后，他就随便“抹一抹”，从此也不再费心梳理，所以他留下来的尤其是晚年时期的照片中头发都是凌乱不堪、微微上指的样子。
【教学】
罗家伦任清华校长后，一心想聘请刘来清华任专职教授，但北大拒不放人，几经磋商，最后双方达成妥协，刘到清华执教，但仍兼任北大教授，两全其美。由此可见刘文典当年炙手可热的程度。
当年考入清华的学生，“大一国文不选杨遇夫先生，不选俞平伯先生，也不选朱自清先生，而单选这位善解文字给人种种不同印象的刘叔雅先生。”
一次，刘文典上课时，有一位学生站起来说：“先生能不能再大声点，后面的听不见！”刘问：“今天到了多少人？”答曰：“30多人。”刘说：“我上课，教室里从来不许超过30人！今天不讲了。”说完拔腿起身，拂袖而去。
刘文典讲课不拘常规，常常乘兴随意，给学生身临其境的感觉。有一次，他刚上了半小时便讲完了上一讲的内容。同学们以为他接下来要讲新课，谁知他忽然宣布说：“今天提前下课，改在下星期三晚饭后七时半继续上课。”原来下个星期三是阴历五月十五，正是月圆之夜，他要在月光下讲《月赋》。到这日，皓月当空，校园里摆下一圈座位，刘文典坐在中间大讲《月赋》，生动形象，见解精辟，让听者沉醉其中，不知往返。许多年后，宋廷琛在回忆文章中写道：“那是距离人类登陆月球二十多年前的事情，大家想象中的月宫是何等的美丽，所以老先生当着一轮皓月大讲《月赋》，讲解的精辟和如此别开生面而风趣的讲学，此情此景在笔者一生中还是第一次经历到。”
刘文典对《红楼梦》颇有研究，经常被邀请作《红楼梦》的演讲。张世英曾谈到一个刘文典讲演的趣闻：“那时无论文科理科，无论是学生和教授，都喜欢到各系去听自己喜欢的课。所以有些课，你可以看到学生、教授一起听课。我到现在还记得我一年级时听刘文典讲《红楼梦》，到了教室，已经挤得人山人海，地上都坐满了。刘文典是一个不拘小节、文人派头十足的学者，只见他抽一口烟，似乎要说话了，但又不说话，大家只好焦急地等待。他又抽一口烟，才不紧不慢地开了腔：‘你们各位在座的，都是贾宝玉、林黛玉呀！’当时化学系的一位老教授严仁荫，已经坐着等了半小时，听到这样的话，很生气地说：‘什么贾宝玉、林黛玉，都是大混蛋、小混蛋！’这是骂刘文典的。可是刘文典讲课后，底下的人，没有一个是走开的。”
刘文典曾请陈寅恪出“国文”试题，陈让考生对对子，并出上联“孙行者”，刘不以为意，照做，结果考糊了很多学生，一时议论纷纷，沸沸扬扬。
刘文典博闻强记，他上课时讲《圆圆曲》、《万古愁》两篇文章时，把明末清初的事迹如数家珍般的一一说给学生听听，并且在黑板上列举了许多典故。让学生“十二分”佩服。
一次，助教在一位学生的课卷上无中生有地添上了一个错字，当时这位学生深感不平，马上去找刘文典。刘看后气得摇头咂咀，回去与助教大闹一场。从此，这位学生所有的课卷都由刘亲手批改了。
在西南联大时，刘文典家住市郊官渡，离学校较远。当时日本飞机常对昆明进行空袭，但他从不缺课。他说：“国难当头，宁可被飞机炸死，也不能缺课。”
刘文典一向狂放不羁，上起课来也如是，一堂课他顶多讲三十多分钟与课程有关的内容，余下的时间就是天马行空，随兴所至，无所不谈，臧否人物占其大半。
何兆武在《上学记》中曾回忆刘文典上课时的情形：“西南联大的时候，刘先生大概是年纪最大的，而且派头大，几乎大部分时间都不来上课。比如有一年教温李诗，讲晚唐诗人温庭筠、李商隐，是门很偏僻的课，可是他十堂课总有七八堂都不来。偶尔高兴了来上一堂，讲的时候随便骂人，然后下次课他又不来了。按说这是不应该的，当时像他这样的再找不出第二个，可他就这个作风。”
张中行在《刘叔雅》一文中回忆刘文典讲《海赋》时说：“一次是讲木玄虚《海赋》，多从声音的性质和作用方面