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姜丹书在《弘一律师小传》写道：“上人年少翩翩，浪迹燕市，抱屈宋之才华，生叔季之时会，一腔牢骚忧愤，尽寄托于风情潇洒间，亦曾走马章台，厮磨金粉，与坤伶杨翠喜，歌郎金娃娃，名妓谢秋云辈，以艺事相往返。抑莲为君子之花，嚼然泥而不滓，盖高山流水，志在赏音而已。”
【皈依】
李叔同自小体弱多病，自认不能长寿，他曾在《题陈师曾画“荷花小幅”》中透露出家的念头：“一花一叶，孤芳致洁。昏波不染，成就慧业。”
20岁时，李叔同患上了神经衰弱症，此后愈加严重。到南京高师兼职后，他在杭州、上海与南京三地之间奔波，身心俱疲。有人为他占卜，说他丙辰之年（1916年）当有大厄。因几年来身体状况每况愈下，他愈加相信此预言。1916年年初，他为此刻了一方印：“丙辰息翁归寂之年”。
在浙一师范执教的后二三年里，李叔同开始信奉道教，案头常放着道藏，变得深居简出，关起房门来研究道学。他的“生活日渐收敛起来，仿佛一个人就要动身赴远方时的模样”。
一次，学校里有一位名人前来演讲，李叔同与夏丏尊却躲到湖心亭去喝茶。夏说：“像我们这种人出家做和尚倒是很好的！”这句话极大地触动了李叔同。
夏丏尊曾向李叔同介绍一篇有关断食的文章，文中说断食是身心“更新”的修养方法。1916年冬，时在南京高等师范任教的李叔同，利用寒假到杭州大慈虎跑寺，断食二十日。断食后，他有脱胎换骨之感，于是自号“李婴”（取自老子“能婴儿乎”语）。
夏丏尊回忆，李叔同“第一星期逐渐减食至尽，第二星期除水以外完全不食，第三星期起，由粥汤逐渐增加至常量。”三星期后，李感觉如同脱胎换骨，不但毫无痛苦，反而身心轻快，有飘飘欲仙之感，尤其不可思议的是，困扰他多年的神经衰弱症就此痊愈。断食期间，李非常喜欢出家人的生活方式，对素食也有好感。回校后，李虽如常生活，但开始茹素诵经，言语中机锋已现。这次断食促成了他的出家。
李叔同断食回校后，夏丏尊看到李叔同“世味日淡”，颇为担忧，脱口而出道：“这样做居士究竟不彻底。索性做了和尚，倒爽快！”夏本是激愤之语，李叔同听罢笑颜相对。夏丏尊何尝得知，他已早有此意。
李叔同曾在致刘质平的信中表达其修行的决心：“不佞以世寿不永，又以无始以来，罪业之深，故不得不赶紧修行。自去腊受马一浮之熏陶，渐有所悟。世味日淡，职务多荒。近来请假，就令勉强再延时日，必外贻旷职之讥，内受疚心之苦。”
1918年7月，学校教务结束后，李叔同入虎跑寺正式出家，依了悟上人为剃度师，法名演音，号弘一。
离校前，弘一将其所有收藏、金钱、衣物全部赠送友人：金表、诗词、书法卷轴、贵重纪念物全部留给夏丏尊；音乐、绘画、戏剧、出家前所积攒的照片，按学生兴趣，分送给丰子恺、刘质平、王平陵、李鸿梁等人；衣物、用品，留给校中工友；上海家中的钢琴、字画、饰物、金钱，全数留给日籍夫人福基；金石作品，全部赠给“西泠印社”；油画作品赠给国立北京美术专科学校。
临行前夜，李叔同还不忘为姜丹书的母亲写墓志铭，此事早已应允，但一直未动笔。是夜，触动对亡母的哀念，李叔同百感交集，墓志铭一蹴而就，署名“大慈演音”。翌日晨，李悄然离去，等姜丹书赶来送行之时，室内唯余案上的一篇哀文。
浙一师的校工闻玉送李叔同入山，到虎跑寺中，李叔同拿出一件海青换上，对闻玉合掌为礼，说：“闻居士请回吧。”闻玉事前并不知李此行的目的，见此状况大惊，一时痛哭失声。据姜丹书记载：李叔同换上僧袍后，称闻玉“居士”，自称“小僧”，并请闻坐下，为闻沏茶，闻玉坐立不安。接着李穿上草鞋，开始打扫居室，闻玉要帮他做，被拒绝；又自己铺上床板，闻玉强行帮忙，又被拒。闻玉痛哭，不忍离去，李叔同反复安慰，直到傍晚，闻玉才依依不舍地离开。
丰子恺在《为青年说弘一法师》一文中回忆道：“出家的前晚，他叫我和同学叶天瑞、李增庸三人到他的房间里，把房间里所有的东西送给我们三人。第二天，我们三人送他到虎跑。我们回来分得了他的‘遗产’，再去望他时，他已光着头皮，穿着僧衣，俨然一位清癯的法师了。我从此改口，称他为‘法师’。”
夏丏尊在《弘一法师之出家》一文中深悔自己当初的作为：“这七年中，他（李叔同）想离开杭州一师有三四次之多，有时是因为对于学校当局有不快，有时是因为别处来请他，他几次要走，都是经我苦劝而作罢的，甚至于有一个时期，南京高师苦苦求他任课，他已接受了聘书了，因我恳留他，他不忍拂我之意，于是杭州南京两处跑，一个星期中要坐夜车奔波好几次。……深悔从前不该留他。他若早离开杭州，也许不会遇到这样复杂的因缘的。”
【众说】
对李叔同的遁世，研究者们有以下几种说法：
一、影响说。此种说法认为，李叔同是受幼年环境所影响。
李叔同之父李筱楼晚年得子，李叔同出生之日，李筱楼为求妻儿平安，发下宏愿。这日，李家门口的渔民排着长队等李家买下鱼虾，鱼盘之水溢出，几乎汇流成渠，李筱楼全部买下放生。以后每逢李叔同生日，李家必大行放生之举。
李家富甲一方，李筱楼乐善好施，他经常接济贫民，施舍衣、粮、棺木；每年秋末冬初，派人到乡村查看穷苦人家的情况，根据人口发给票据，年底可以凭票兑换现钱；李家设有义塾，创有备济社，更是斥巨资办保育所，收留乞丐。在这样的环境中长大的李叔同从小便有悲天悯人的情怀。
李筱楼一直是虔诚的佛门弟子，晚年更是耽于佛境。家中常年供奉佛位，烟云缭绕。一位王姓女仆，时常带李叔同到附近的一座地藏庵里去看僧人们做法事。父亲临终前，更是请天津高僧学法上人到病榻前反复诵念《金刚经》。父亲殁后，停灵七日，每日延请十几位僧人诵经，并行“焰口”之仪。这给当时未满五岁的李叔同留下了深刻的印象。
李筱楼去世后，每年清明、盂兰盆节、李筱楼的生日、祭日，家中都要延僧诵经。每逢家中请僧人来诵经念佛，他都会与年纪相仿的侄儿李圣章等人扮作和尚，用床罩做僧衣，碗筷杯碟做法器，口诵佛号，并白封“大和尚”；十二三岁时，还特地请僧人教他放焰口。
八九岁时，李叔同常随早寡的大侄媳（即长兄李文锦的儿媳）到无量庵听王孝廉讲《大悲咒》、《往生咒》等，他对此极感兴趣，不久便能背诵袁了凡的《记功过格》。
李叔同有一位刘姓乳母，常教李背诵《名贤集》中的格言诗，如“高头白马万两金，不是亲来强求亲。一朝马死黄金尽，亲者如同陌路人”。而在这种环境下的李早早显出了忧郁伤感的气质，发蒙时，他读《毛诗·麟趾章》注“麟为仁兽，不践生草，不履生虫”，感触良多，数十年后仍历历在前。15岁时，他就写出“人生犹似西山月，富贵终如草上霜”此种带幻灭感的诗句。
在这种环境下长大的李叔同，历经红尘，饱经沧桑后，幼年时的佛教影响又萌发回复，最终导致他归隐佛门。
二、破产说。李叔同出自天津名门望族，1911年辛亥革命，致使李家破产，李叔同名下的30万巨款亦化为乌有。有论者认为李叔同是因破产而出家。
三、遁世说。有人认为，李叔同曾经的风流不羁只是表面现象，他的内心里则是对现实社会的苦恼、慨叹、烦忧和无奈。因此他如贾宝玉那样，是一种二律背反式的性格趋势，放浪形骸、玩世不恭。而这种放浪与玩世又正是遁世出家的预兆。
四、幻灭说。有人以为，李叔同曾以极大的热情投身革命，曾传闻加入同盟会，并对革命成功寄予极大的希望。然而，外强的入侵，军阀的混战，使李叔同的理想幻灭，顿感前程暗淡。所以他看破红尘，归隐佛门。
五、失恋说。李叔同在俗时的结发妻子俞氏是旧式妇女，他们的婚姻为母亲包办，并无感情可言。而李早年曾“浪迹燕市，走马章台，厮磨金粉”，与名伶、名妓有较密切的交往，互有情愫。后在日本又娶日妾，感情不错。但香港曾有载文，云此日妾红杏出墙，东归日本。这种感情上的打击，使李叔同生出遁世想法。但此说反对的意见很多，认为理由牵强，不足为信。
对于李叔同的出家，其学生丰子恺则以“三层楼”的说法阐述了自己的认识。他这样写道：“当时人都很诧异，以为李先生受了什么刺激，忽然‘遁入空门’了。我却能理解他的心，我认为他的出家是当然的。我以为人的生活，可以分作三层：一是物质生活，二是精神生活，三是灵魂生活。物质生活就是衣食。精神生活就是学术文艺。灵魂生活就是宗教。‘人生’就是这样的一个三层楼。懒得（或无力）走楼梯的，就住在第一层，即把物质生活弄得很好，锦衣玉食，尊荣富贵，孝子慈孙，这样就满足了。这也是一种人生观。抱这样的人生观的人，在世间占大多数。其次，高兴（或有力）走楼梯的，就爬上二层楼去玩玩，或者久居在里头。这就是专心学术文艺的人。他们把全力贡献于学问的研究，把全心寄托于文艺的创作和欣赏。这样的人，在世间也很多，即所谓‘知识分子’，‘学者’，‘艺术家’。还有一种人，‘人生欲’很强，脚力很大，对二层楼还不满足，就再走楼梯，爬上三层楼去。这就是宗教徒了。他们做人很认真，满足了‘物质欲’还不够，满足了‘精神欲’还不够，必须探求人生的究竟。他们以为财产子孙都是身外之物，学术文艺都是暂时的美景，连自己的身体都是虚幻的存在。他们不肯做本能的奴隶，必须追究灵魂的来源，宇宙的根本，这才能满足他们的‘人生欲’。这就是宗教徒。世间就不过这三种人。我虽用三层楼为比喻，但并非必须从第一层到第二层，然后得到第三层。有很多人，从第一层直上第三层，并不需要在第二层勾留。还有许多人连第一层也不住，一口气跑上三层楼。不过我们的弘一法师，是一层一层地走上去的。弘一法师的‘人生欲’非常之强！他的做人，一定要做得彻底。他早年对母尽孝，对妻子尽爱，安住在第一层楼中。中年专心研究艺术，发挥多方面的天才，便是迁居在二层楼了。强大的‘人生欲’不能使他满足于二层楼，于是爬上三层楼去，做和尚，修净土，研戒律，这是当然的事，毫不足怪的。”
姜丹书曾问过李叔同出家的原因，他在《弘一大师永怀录》中记载了他与李的一段对话：
〖上人之将为僧也，余曾问之：“何所为？”日：“无所为。”曰：“君固多情者，忍抛骨肉耶？”则答曰：“譬患虎疫死焉，将如何？”〗
弘一法师曾谈及自己出家的原因：“非童年所宜。……母殁，益觉四大非我，身为苦本。其后出家，全杖宿因，时若非即剃度不可，亦不知其所以然也。一切无他顾虑，惟以妻子不许为忧，竟亦一叹置之，安然离俗。”
【修行】
弘一剃度后�