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从理论上讲，保守党领袖需要每年重选一欼？尽管有时只是一种形式，如果没有人站出来向现任领袖挑战，这种选举没有什么意义。直到1986年，撒切尔夫人还没有遇到任何挑战。然而，自从1986年1月赫塞尔廷猝然离开内阁后，遇到挑战的威胁就越来越逼近了。这件事起因子撒切尔夫人的欧洲政策。在欧洲问题上，撒切尔夫人一直持僵硬的态度，强调英国的主权不能丧失，过分考虑英国的利益，担心欧洲一体化会使英国的国家主权受到削弱，英国在经济上会变成欧洲大陆经济的附庸，外交上失去独立自主性，而且还有可能损害英美特殊关系。基于这种考虑，她坚决反对建立欧洲中央银行，实行统一货币。然而，撒切尔夫人的立场只代表了党内少数人的意见。多数人都持有与领袖不同的观点，但并不一致。其中占主流的是以赫德和梅杰为代表的人，他们在欧洲问题上的态度比较灵活，赞成英国完全加入欧洲货币机制，可以有条件地实行统一欧洲货币、建立中央银行。但在谈判过程中要求欧共体其他国家更多地考虑英国的利益，但不像撒切尔夫人那样强硬。另一部分人则与撒切尔夫人的观点针锋相对，被称为欧洲派。他们以赫塞尔廷为首，认为，英国的出路在欧洲，英国只有通过欧共体才能在国际事务中发挥更大的作用。他们积极推动欧洲联合，强烈要求撒切尔夫人改变欧洲政策，尽快完全加入欧洲货币机制，建立欧洲统一中央银行，实行统一货币。他们在欧洲问题上与撒切尔夫人的分歧终而导致1986年1月赫塞尔廷愤而辞去国防大臣职务。此后，赫塞尔廷便得到了一直对撒切尔夫人不满、在政策上与她有分歧的前首相希思的支持。赫塞尔廷四处活动、多方游说，积累力量，准备向撒切尔夫人的领袖地位发出挑战。赫塞尔廷成了各种对撒切尔夫人不满的力量的总代表。但开始他还只是一只潜伏着的黑马。
从1989年开始，政治上对撒切尔夫人的各种不满力量在增长，有的是在经济政策上不滼？有的是在欧洲问题上不滼？还有的是对首相的工作作风不满。在欧洲问题上，保守党内已形成了实际上的三派，并且随着欧洲一体化进程的加快，三派之间的斗争愈演愈烈。许多保守党议员认为，撒切尔夫人的欧洲政策已不适应当今欧洲的时代潮流，如果英国再这样继续下去，就有可能被欧洲抛弃，成为世界的三等公民。
最严重的还是经济问题。到80年代末，撒切尔主义的经济政策开始失灵，一大批新旧问题出现在撒切尔夫人面前，英国的“经济奇迹”开始消失，甚至在撒切尔革命较为成功的某些领域也不同程度地旧病复发。通货膨胀居高不下，被当成制服通货膨胀的灵丹妙药的货币主义政策此时看不出有任何威力。虽然撒切尔政府多次提高利率，但通货膨胀率仍直线上升，到10月份已达11％，大大超过撒切尔政府预计6％的增长率。被认为是撒切尔主义最成功的、也是撒切尔夫人一直引为自豪的私有化政策到80年代末也遇到越来越大的阻力，英国人普遍反对水、电、煤等基础性的生活必需品私有化，他们担心这些部门的私有化可能导致物价上涨，而好处又落到少数人的腰包。特别是进入1990年后，英国经济开始全面下滑，新的经济危机到来。到了8月份后，英国失业人数平均每月递增9000人，到10月底已增至170万人。与此同时，产量下降，出口困难，投资减少。面对这些问题，撒切尔夫人拿不出整治的新招数来。英国人是很讲实际的，他们对撒切尔夫人已失去信心。在一些民意测验中，工党的得票率在上升。
在这种形势下，党内的离心倾向增长。1989年底，在像征性的保守党领袖选举中，知名度不高的议员安东尼·迈耶参加了竞选，虽然只得了33票，与撒切尔夫人的314票相差甚远（总票数为374，其中有24张为分裂选票，即为其他候选人分得，有3票弃权），但她已感到党内对她的不满情绪在增长。
屋漏偏遭连夜雨。1990年4月，撒切尔夫人为了打击工党，削弱工党的力量，开始实施人头税。可是这一招可谓是“搬起石头砸自己的脚”，它“打在工党身上，却疼在老百姓的身上”。人头税极不得人心，引起国内大规模的抗议，甚至一些保守党要员都强烈反对该项政策。据统计，当时有73％的英国人反对人头税，有800万英国人敢冒座牢之险拒交人头税。有的城市还因抗议征收人头税而发生骚乱。3月底，首都伦敦发生了反对人头税的大规模集会，后来演变成骚乱和暴乱，一些商店被抢，剧院和饭店被烧，130多人受伤，30多人被捕。这是几十年来伦敦最严重的暴乱事件。
在撒切尔夫人处境越来越困难之时，党内一些人纷纷起来造她的反。撒切尔夫人自1979年上台以来，随着其地位的巩固和声望的提高，越来越独断专行，到后来甚至到了专横跋扈的程度。很多内阁成员已逐渐不堪忍受她的这种霸道作风，感到无法与她合作下去。自1989年始已有数位内阁要员离她而去，从而使她在党内的威望进一步下降。其中对她打击最大的是杰弗里，豪的辞职。豪是撒切尔夫人自1979年首次组阁以来跟随她时间最久的一个人，可谓是对她忠心耿耿，曾给她担任过财政大臣、外交大臣、副首相等要职。更重要的是，豪作为撒切尔夫人第一届内阁的财政大臣，曾是撒切尔主义经济政策的主要设计者和执行人。关于使国营公司私有化和打击工会势力的法律，大部分是他主持制定的。然而，他在欧洲问题上与撒切尔夫人存在着严重分歧，他主张支持欧洲一体化，反对撒切尔夫人所持的强硬的民族主义立场。但是，他的主张一直不为首相所接受，于是他于1990年11月1日挂冠离去。他指责撒切尔夫人驱使英国与欧洲其他国家隔离、疏远，还指责她拆自己大臣的台，还说她应该对英国的高通货膨胀率负责。豪的辞职使撒切尔夫人在党内的形像受到极大损害。人们觉得，像豪这样撒切尔主义的最忠实信徒都离她而去，可见她已是众叛亲离、内外交困。豪辞职后，一家美国报纸刊登文章说，豪的辞职之举标志着撒切尔夫人在政治上居于支配地位的时代已经结束了。还有的报纸指出，豪的辞职使人们纷纷议论撒切尔夫人是否还能领导保守党赢得1992年的大选。工党的经济问题发言人说，撒切尔夫人看起来“越来越受到围困，越来越疲于奔命，越来越是一位失败者。”撒切尔夫人的老对头希思说，她在位的时间可能不多了。“我们拥有的不是一位使党团结一致并竭尽全力实现这一点的领导人，而是一位使党分裂的领导人。”
杰弗里·豪的辞职客观上削弱了撒切尔夫人的政治力量，加强了党内反对派的力量，同时也使保守党政府的威信下降。在随后的民意测验中，保守党已落后工党16至20个百分点。在一系列补缺选举中，保守党连遭失败，甚至一向被认为是保险的席位也未保住。党内充满了对党在下次大选中的前景感到担忧的情绪。舆论普遍认为，人头税、高通货膨胀率、经济滑坡以及对撒切尔夫人专横领导作风的不满，是保守党威信下降的主要原因。
11月13日，豪在下院发表了辞职演说，以这种形式对撒切尔夫人进行了批评。豪的此举引起了很大震动。《独立报》称“这不仅是一篇辞职演说，而且是一篇控告首相的诉状。”该报还说：“在她的领导下，她的党没有希望赢得选举。”工党领袖金诺克要求立即举行大选。自由民主党领袖帕迪·阿什当也说：“我们所需要的是一次大选，而不是一次政党领导人选举。”曾在前一年向撒切尔夫人挑战并失利的安东尼·迈耶说杰弗里·豪的演说“好极了。给了她致命的打击。”持保守观点的《每日电讯报》和《金融时报》评论豪的这一举动说，豪的批评是一个信号，表明保守党的左翼领袖赫塞尔廷将向撒切尔夫人发起挑战，争夺党的领导权。
这两家报纸预见得很准。豪的讲话彻底暴露了保守党内的分歧，早就卧薪尝胆的赫塞尔廷立即抓住了这一有利时机，于第二天，11月4日，就宣布，下星期二（即按规定程序对领袖进行重新选举的日子）他将与玛格丽特·撒切尔竞争保守党领袖的职位。赫塞尔廷这一年57岁，是位百万富翁。他曾立志在55岁以前当上首相。可是地位一直很稳固的“铁娘子”挡住了他的路。但他从未忘记他雄心勃勃的政治抱负，一直在等待着合适的时机。在宣布了自己决定后，他还在电视上发表声明说，有100多名保守党议员要求他参加领袖选举，向撒切尔夫人挑战。他还声称得到了无数普通党员的支持。他还说：“我现在比撒切尔夫人有更好的机会领导保守党取得第四次大选的胜利，避免工党可能上台这一最大的灾难。”他还许诺，如果他获胜，他将立即彻底修改不得人心的人头税。一位支持赫塞尔廷的议员说：“她是自己给自己造成了这种情况。对我们大家来说，如果她现在带着保住的体面下台也许比让痛苦地继续下去强。”
面对赫塞尔廷的挑战，许多内阁高级成员都纷纷表态，保证他们仍忠于撒切尔夫人。财政大臣约翰·梅杰赞成撒切尔夫人继续当党的领袖。他说：“我们预料她将获胜，我们希望她一定赢，我们希望她继续领导保守党。”
按保守党的领袖选举程序，必须先进行候选人的提名。被认为最有资格取代撒切尔夫人的外交大臣道格拉斯·赫德为撒切尔夫人作了提名人。他说：“她是重要的世界舞台上的一个重要演员。我认为她必须决定这些事情。”当然，相当多的保守党议员认为撒切尔夫人能够战胜赫塞尔廷。
11月19日，正式投票的前一天，正在巴黎出席欧洲安全问题首脑会议的撒切尔夫人在记者招待会上发表讲话，她说：“现在还不到我写回忆录的时候。”言外之意就是她将击败对手的挑战，连任保守党领袖。她在讲话时显得非常轻松自信。她还说：“我最由衷地相信，本周末或者比这稍晚一点的时候，我们将待在唐宁街10号。”“选举结束时，我将十分高兴，届时我们将必须再次团结起来贯彻我们的宗旨。我认为我们能做到这一点并且能继而在下届大选中获胜。”
11月20日，星期二，按规定程序，保守党领袖选举进行第一轮投票。按规定，在第一轮投票中，某个候选人必须满足下列要求才算获胜者，即他或她所获得的票数必须达到有选举资格人数的多数，而不只是实际参加投票者的多数，更不是简单多数，此外，也是更重要的，是这个多数还必须比得票第二多的候选人多15％。1965年制定领袖选举规则时，设计者们是用尽了心机。15％的规定，其用意是对现任领袖提出更高的要求，因为在选举中，在任领袖往往占有某种得天独厚的优势。第一轮投票的实际作用就是重新选举现任领袖，给议员们一个机会决定他或她的去留。而以后的投票则没有15％的要求。
这天下午4点30分，身在巴黎的撒切尔夫人刚刚开完欧洲安全与合作首脑会议的一个会议。她喝过茶、做过头发，同一些顾问讨论了在伦敦的选举。6点钟，她来到为她准备的一个房间，等待从伦敦传来的消息。首