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杜月笙的这一使命其实并不简单，因为安福也罢，皖系也好，段祺瑞手底下的人物多半亲日。日方操纵汉奸组阁的一纸名单，其榜上有名的，不是跟日本人有公宜，便有私交，而且还个个交情很深。
因为１９２０年７月１４日爆发的直皖之战，吴佩孚在短短４天之内把段祺瑞的皖系大军打得土崩鱼烂，风流云散，那般安福要人困在北京，无路可逃，纷纷躲在往东交民巷和六国饭店，但是，英、美、法等各国领事开会决定拒绝庇护和容纳他们。这时只有日本使馆同意收容他们，这样安福要人们才得以潜逃而脱险。如今，这一股人投置闲散了将近１２年，官瘾又相当的大，虽然杜月笙有意营救他们南下，但是，他们自己的心中的愿不愿意，却是谁也无法臆测。
于是，杜月笙派吴家元和李择一，还有朋友朱秀峰与陈兰，穿梭不停地往来于港沪、港津道上，分别拜访，再三致意，拍胸保证，秘密安排，居然在敌伪特务严密监视检查之下，从虎口中抢救出来大部分列名汉奸榜的伪朝新贵，使日方费尽心血，威逼利诱摆出来的伪政府“堂堂阵容”，被杜月笙“拉角”拉得台柱尽折，惨不忍睹，只剩下小猫三、两只。
在这一段时期，经杜月笙之手接出来的日方目标，大名鼎鼎的就有段祺瑞的司法总长章土钊、交通总长曾毓隽、财政总长贺德霖、外交总长颜惠庆、陆军总长吴光新、临时参政院副议长汤漪，这许多显赫一时的北洋皖系大佬，抵达香港之初，大部住在杜月笙的家里，诗酒留连，日夕盘梗，再加上半个东道主、曾经当过段祺瑞任临时执政的北京政府第２８任国务总理许世英，内阁十大阁员到了六、七个，香港杜公馆开出一桌饭，俨然是段祺瑞内阁复活了。
拆了汪精卫的台，却得了后来致命的病（3）
杜月笙得了蒋介石的亲笔函件，心知大事已成，当前最要紧的还是迅速采取行动，免得贻误时机，一着错，满盘输。
第二天他又飞回香港。然后把委员长亲笔信交给稳妥可靠的人，秘密携往上海。接下来，他便是整日引颈翘望，苦等高宗武安然南来。黄溯初也住在杜公馆苦苦等侯，杜月笙长日陪伴佳宾，好在黄溯初见多识广，为人又很风趣，天大的事搁在心上，他也是从容自在，谈
笑风生。杜月笙从黄溯初那边获益不少，杜公馆上下虽然不清楚黄先生的身份，却是人人对他尊重而又亲近。谁都喜欢听他聊天，畅谈国家前途、天下大事。
由于敌伪方面戒备森严，防范紧密，徐采丞发动杜门中留在上海的人要想营救高宗武安然脱险，却不是一件简单的事。由于日、汪之间的“日支新关系调整要纲”谈判已完成，签字仪式订在１９３９年１２月３１日举行，高宗武决心等到密约签订过后，再盗出原本，献诸中央，揭破汪精卫等卖国的勾当。所以，他到１月４日才成行，行前，他又救出了正有生命危险的陶希圣。
汪精卫举行伪“国民党全国代表大会”，新成立的伪中央党部，先行设置的机构只有外交，宣传和警卫三个“部”，“外交部长”由汪精卫自兼，“警卫主任”是周佛海，副主任李士群、丁默邨，宣传“部长”即由陶希圣充任。
“日支新关系调整要纲”开始谈判，陶希圣一看日方提出的条件，日本全面控制中国的野心昭然若揭，他们把中国划分为“满州国”、“蒙疆自治政府”、“华北”、“华中”和“华南”５个地带，而把海南岛和台湾一般列为日本的军事基地。５大地带还不包括外蒙、新疆、西甫和西北以及西藏，那便是说，日本要瓜分中国。陶希圣认为，像这样“白纸写上黑字”，要借中国人之手去签署，这件事是“断不可能的”，因此他拒绝在中日密约上签字，一面称病不出，一面暗中策划如何出走。
陶希圣的态度已使汪精卫、周佛海等大起疑忌，１９４０年元旦前后，便有人秘密通知陶希圣，说是李士群、丁默邨主持的汪伪特务机关极斯斐尔路７６号正在计划刺杀他，陶希圣两夫妇当时就决定：“如果不能逃出上海，只有自杀一个办法。”
在这千钧一发之际，１９４０年元旦，高宗武忽然在法租界环龙路陶希圣住宅出现，他来探病，并且拜年，陶希圣告诉高宗武说：
“他们有阴谋不利于你，你怎样？”
高宗武便说：
“走了吧。”
事实上，徐采丞、万墨林已经遵照杜月笙的吩咐，替高宗武预备好了船票，同时严密制定了保护他顺利成行的计划，临时加上陶希圣同行，当然不致发生什么困难。１９４０年１月４日，上午，高宗武按照预定计划登上了美国轮船“胡佛总统号”。陶希圣则独自一人，乘车到南京路固泰饭店前门，下车后，进入大厦，马上赴后门口，换乘一辆出租汽车，直奔上海滩码头，果然他也告顺利成行。
１９４０年１月５日下午，高陶抵达香港，杜月笙、黄溯初等人心头悬着的一方巨石才轻轻落下。
顶要紧的人到了，日、汪密约原经高宗武的内弟沈惟泰摄成底片，交给高宗武夫人秘密收藏，也携来香港。
“日汪密约”经由沈惟泰所拍的底片一共冲洗了两份，一份送呈重庆中央，一份由高宗武夫妇共同署名，交给杜月笙，转至中央通讯社发表。但是发表之前又生了波折，中央社方面因为高宗武在“密约全文”前面加了几百字的叙言，说明当时经过，他们认为不妥，便指出高宗武不曾亲自盖章而不足以信，而且手续不全。高宗武夫妇解释说：“图章当然该盖，但是仓卒离沪，不及随手携带。”
于是便为了图章的问题，双方相持不下，即将功德圆满的一件大事几乎就要闹僵。急起来，杜月笙便悄悄关照他的手下，说道：
“我此刻到吴铁老公馆去，你等好在这里，等到１１点钟，你再赶到吴家指明找我。你不妨质问我，到底是全文照发，还是一定要删去前言？你若见我尴尬，你就高声发话说你受高宗武之托，要立刻将全部文件收回。”
吴铁城这时已卸任广东省主席，小住香港，是中央在港最高级人员，当晚１１点钟杜月笙导演的这一出戏，让他助手声势汹汹、装模作样，以强硬姿态演出。果然使吴铁老着起急来，他亲自嘱咐中央社，序言密约，一概照发。于是，１９４０年１月２０日，《日支新关系调整要纲》及其附件之原文摄影皆发表，这一重大新闻轰动世界。
轰动一时的高、陶事件接近尾声，高宗武想出国留美，继续深造，由杜月笙经手替他办好了护照。当他知道杜月笙因为他们的事高空遇险得了气喘重症时，非常不安，后来，在美国为杜月笙遍访名医，请教病因及治疗方法，而且经常寄回药品。
但是，为此“高陶事件”，汪精卫对杜月笙恨之入骨，他恨声不绝地说：
“我跟他有什么过不去？他竟这么样来对付我！”
当时，他就令伪政府特务头脑李士群专程到广州指挥，派遣凶手到香港去解决杜月笙。然而杜月笙早就防范严密，刺客没有下手的机会。但是，汪精卫仍不甘心，他再派人去香港警署，借口有人密告杜月笙是“流氓”，要把他驱逐出境。
戴笠的中统特务王新衡首先侦得消息，十万火急地去通知杜月笙。但是杜月笙不肯相信，他付之以淡然一笑，反过来安慰王新衡说：
“不会有这种事情的，新衡兄，你放心好了。”
然而，没过几天，柯士甸道杜公馆和告罗士打的房间，居然有警署的人跑来说是奉命搜
查。这一下，杜月笙才知事态严重，于是他便去找王新衡商量。
王新衡说：“为了正本清源，彻底消除汪精卫的阴谋诡计，应该把事体闹到香港总督那边去。”
这时，俞鸿钧正任中央信托局局长，住在香港，而俞鸿钧在他担任上海市长时期招待过香港总督，他和港督私交很深。因而王又建议杜月笙找到俞鸿钧，结果，俞鸿钧以非正式的国民政府代表身份，向港督送上一份备忘录，说明杜月笙是中国的高级官员，社会领袖，他是国民政府正式委派的赈济委员会常务委员，又是中国红十字会副会长，此外还兼任国家行局交通银行的常务董事，以及国家资本占５０％以上的中国通商银行董事长，他指出港警搜查中国官员的住宅及其办公会客的地点，完全是非法而无礼的行动。港督接到了俞鸿钧的备忘录后，当即表示道歉，同时保证此后不会再有类似的事情发生。一桩公案就此了结，汪精卫的报复也因他后来病逝东京而一直无法得逞。
在国人交相詈骂声中，汪精卫等一些汉奸，在南京成立伪政权，他邀约在上海的德、意、日三国驻上海的外交官、侨领、使馆人员，由日、伪军数百人随车保护，自上海开一列专车到南京，参加他的“还都典礼”。这当，一列车驶近浒墅关，便由忠义救国军潜伏上海的地下工作者，预埋炸弹，轰然一声，列车全毁，死伤汪伪贵宾和日伪军数百人，酿成重大惨案。杜月笙在香港得到捷报，不禁颔首微笑，频频说道：
“我们送的这一串鞭炮，着实不少！”
家道变故，一夜感慨不已
正在这时，突然之间从英国伦敦来了航空信。原来，孙夫人带维屏和维新两个儿子负笈英伦，１９３８年底两兄弟转赴美国求学，孙夫人关切国内大局和杜月笙的行止，当她获悉杜月笙业已逃出虎口到了香港，她便命维屏、维新去美国，自己飘洋过海到香港来了探视丈夫。
杜月笙对于孙夫人万里来共患难，非常高兴。随后孙夫人从１９３８年到１９４１年，
足有３年随侍杜月笙之侧。
抗战发生后，杜月笙家庭之中发生的一项变故是沈月英逝世。
沈月英身体一向虚弱，鸦片烟瘾又越来越大，整日从早到晚，一榻横陈，喷云吐雾，鸦片剥削了她的健康，毒素在加速她的死亡，１９３８年底，她旧疾复发，衰弱不堪，杜维藩两夫妻１天２４小时衣不解带的侍疾，一度情势危急，孝心可嘉的杜维藩还割了股。
晚年时期，沈月英是和杜月笙分了居，杜维藩对他母亲之死是非常伤心的。
早在１９３７年底，杜月笙逃出重围，只身抵达香港时，便有不少亲友向他忠告，日本人既已对他的门徒、学生采取报复手段，杜维藩和杜美如这一对长子、长女住在上海就有危险。因为谁都知道：杜先生最喜欢的便是大少爷和大小姐，杜维藩之结婚和杜美如之满月，铺张之盛，场面之大，向与杜月笙开祠堂、陈夫人过生日相提并论。杜月笙自家曾经解释他为什么对这两个孩子特别钟爱，因为，———
“维藩和美如出世，脚步走得最正。”
这话怎么说呢？原来，杜维藩诞生于民国五年，从那一年起，黄金荣、张啸林和杜月笙“三大亨”义结金兰，打出了十里洋场的大好江山。而杜美如出世，是为民国十九年，杜月笙从这一年起脱颖而出，连升三级，和财金工商、乃至党务政治都结了不解之缘。
所以，杜月笙听到亲友们的警告，身在客地却思念子女，这想得他愁眉不展，魂梦为萦。于是，他向上海家中拍出一封封的电报，叫杜维藩和杜美如快到香港来，杜维藩在１９３８年春匆匆的到香港一趟，不久便因为他母亲的病，夫妻两人双双又回了上海。杜月笙心底下极是担忧，却是苦于拦阻的话说不出口，他不能留下儿子不许他